Syntéza thiofenových stavebních bloků s bio-inspirovanými postranními řetězci

Abstract

Tato diplomová práce se zabývá syntézou, purifikací a charakterizací thiofenových stavebních bloků s novými typy bio-inspirovaných postranních řetězců nesoucí vybrané aminokyseliny připojené variabilně dlouhými organickými linkerem. V teoretické častí předložené diplomové práce byly popsány základní typy bioelektronických zařízení, metody přípravy tenkých vrstev, shrnuty dosavadní poznatky o vlivu struktury postranních řetězců na elektrochemické vlastnosti -konjugovaných polymerů a byly popsány metody zlepšení biokompatibility a biodegradability materiálů pro bioelektroniku. Design cílových materiálů byl zvolen tak, aby syntetizované monomery mohly být polymerizovány za podmínek oxi-DArP. Bylo syntetizováno a charakterizováno osm nových thiofenových monomerů. Jejich postranní řetězce nesou jednu ze čtyř aminokyselin: L-alanin, L-prolin, L-lysin nebo L-arginin. Aminokyseliny jsou spojeny s thiofenovým jádrem různě dlouhými glykolovými linkery. Základním syntetickým přístupem přípravy monomerů byla esterifikace za Steglichových podmínek. Byly optimalizovány podmínky této reakce pro syntézu thiofenového prekurzoru. Monomery s různé dlouhými linkery a obsahující lysin byly polymerizovány a odchráněny. U těchto polymerů byly zkoumány regioregularita pomoci analýzy NMR spekter, optické a termické vlastnosti.This diploma thesis deals with the synthesis, purification and characterization of thiophene building blocks with new types of bio-inspired side chains bearing selected amino acids connected by variably long organic linker. The theoretical part of the thesis describes the basic types of bioelectronic devices, methods of preparation of thin films, summarizes the knowledge about the influence of side chain structure on the electrochemical properties of -conjugated polymers and described methods to improve the biocompatibility and biodegradability of bioelectronics materials. The design of the target materials was chosen so that the synthesized monomers could be polymerized under oxi-DArP conditions. Eight new thiophene monomers have been synthesized and characterized. Their side chains carry one of four amino acids: L-alanine, L-proline, L-lysine or L-arginine. Amino acids are linked to the thiophene nucleus by glycol linkers of various lengths. The basic synthetic approach to the preparation of monomers was esterification under Steglich conditions. The conditions of this reaction for the synthesis of the thiophene precursor were optimized. Monomers with different long linkers and containing lysine were polymerized and deprotected. Regioregularity of these polymers was investigated by analysis of NMR spectra, optical and thermal properties.