ARKHIPTSAVA, K. Syntéza thiofenových stavebních bloků s bio-inspirovanými postranními řetězci [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2022.

Posudek vedoucího

Richtár, Jan

Diplomová práce studentky Katsiaryny Arkhiptsavy se zabývá atraktivní problematikou syntézy thiofenových stavebních bloků s bio-inspirovanými postranními řetězci a jejich využití pro organickou bioelektroniku. Jedná se o původní práci, ve které studentka syntetizovala nové deriváty thiofenu substituované v -poloze glykolovanými postranními řetězci nesoucími aminokyseliny, a rovněž jejich polymery, u kterých byly zkoumány optické a termické vlastnosti. Cílem práce bylo zpracování rešerše k tématice organických polovodivých materiálů pro využití v organické bioelektronice, zejména OECT, a zaměřit rešerši rovněž na možnosti syntetické modifikace stavebních jednotek a jejich postranních řetězců v rámci těchto materiálů. Cílem experimentální část práce byla syntéza, purifikace a charakterizace thiofenových stavebních bloků s novými typy bio-inspirovaných postranních řetězců nesoucí vybrané aminokyseliny připojené různě dlouhými organickými linkery. U vybraných derivátů rovněž prozkoumat možnost polymerizace. Studentka od prvního kontaktu s novou laboratoří a literárními zdroji projevovala nadšení a entuziasmus pro vědu a všechny výzvy s tím spojené. Pracovala se zájmem a ochotou učit se nové problematice a novým technikám jak instrumentálním, tak syntetickým v laboratorní praxi. Celkově hodnotím výsledky dosažené studentkou v rámci diplomové práce za vysoce hodnotné, originální a dále využitelné. Rovněž oceňuji proaktivní systematický přístup studentky k řešení vytyčených úkolů a její pracovitost. Diplomová práce bude sloužit jako výborný základ pro následující doktorské studium. Předloženou diplomovou práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení: Výborně/A

Posudek oponenta

Cigánek, Martin

Předkládaná diplomová práce studentky Katsiaryny Arkhiptsavy pojednává o syntéze poměrně široké série thiofenových stavebních bloků s bio-inspirovanými postranními řetězci, z nichž vybrané byly dále polymerizovány a následně podrobeny základní charakterizaci. Práce je psána v českém jazyce a je standardně členěna na teoretickou a experimentální část, v celkovém rozsahu 96 stran. V teoretické části práce je čtenář seznámen s oblastmi organické elektroniky a bioelektroniky a se základními zařízeními a principy spadajícími do této problematiky. V následující kapitole pak autorka popisuje jednotlivé přístupy pro návrh organických materiálů vzhledem k plánované aplikaci, přičemž se zaměřuje na klíčové strukturní parametry organických vodivých polymerů s cílenou aplikací především v organických elektrochemických tranzistorech (OECT). V závěrečné kapitole teoretické části pak autorka popisuje syntetické přístupy použité na přípravu materiálů popsaných v experimentální části. Právě experimentální část, její rozsah i náročnost provedených experimentů hodnotím jako hlavní přednost předložené diplomové práce, kdy studentka připravila celkem 17 nových, zcela originálních sloučenin poměrně komplexních struktur. Text práce je psán srozumitelně, s minimem překlepů a gramatických chyb, což je nutné vyzdvihnout vzhledem k tomu, že se nejedná o mateřský jazyk autorky. Dále oceňuji práci autorky s literaturou, kdy čerpala celkem ze 105 zdrojů cizojazyčné odborné literatury, které řádně a přehledně cituje v uvedeném textu. V předkládané práci se však vyskytují také četné obsahové i formální chyby, které bohužel snižují úroveň práce jako celku. Mezi tyto chyby patří špatné číslování kapitol 2.1.2.1 (str. 26) a 2.1.2.2 (str. 29), které se shodují s kapitolami na stranách 23, resp. 24 a vytváří to v textu ztíženou orientaci. Dále zbytečně složité označení molekul (zkratkami nejrůznějšího typu) v teoretické části, což vede také ke ztížené orientaci v textu a mnohým faktickým chybám ze strany autorky (př. PIBET-XX v textu vs. PIBEO-XX v obrázku 22, str. 27; p(b2T-TT) místo p(p2T-TT) v odstavci na str. 24). Mnohem jednodušší je použít kontinuální číslování molekul 1, 2, 3, … v rámci celého dokumentu, nejen v experimentální části. Dále mám výhrady k celé kapitole 2.1.3, která je poměrně rozsáhlá, ale přitom nepřehledná, nekontinuální a neucelená – rozhodně by pomohlo členění na více dílčích podkapitol. Navíc 2. odstavec na str. 34 je úplně vytržen mimo kontext celé kapitoly. V kapitole 4.7 Odchránění aminoskupin polymerů je pak na str. 58 zařazena tabulka provedených experimentů do nesprávné podkapitoly (4.7.2 místo 4.7.1). Z významnějších nedostatků ještě musím uvést, že v diskusi studia vlastností odchráněných polymerů (kap. 5.5.1, str. 72) jsou v textu uvedeny čísla molekul (23, 24), která neodpovídají diskutovaným molekulám a datům vyneseným v grafech (Obr. 53 a 54). Z menších nedostatků bych ještě vytknul u tabulek č. 1 a 2 (str. 21, 22) chybějící vysvětlení použitých symbolů veličin popisující elektrochemické vlastnosti a u struktur v experimentální části nejednotné uvádění t-Boc fragmentu – v některých schématech zkratkou (4.3.1), v některých strukturou (4.3.2; str. 42), v Obr. 41 (str. 60) dokonce v rámci jednoho schématu oběma způsoby. I přes uvedené nedostatky však předložená diplomová práce splňuje zadání, autorka prokázala schopnost dobře pracovat s odbornou literaturou a sepsat kvalitní text o atraktivní a náročné problematice. V experimentální části autorka prokázala praktickou dovednost v organické syntéze na vysoké úrovni a také znalost charakterizačních technik, a to především NMR a GC-MS. Práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení velmi dobře/B.

eVSKP id 135750