Syntéza a aplikace přírodou inspirovaných materiálů pro fotokatalytické procesy
Loading...
Date
Authors
Ivanová, Lucia
ORCID
Advisor
Referee
Mark
P
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická
Abstract
Tato práce zkoumá design a syntézu inovativních, vitaminem B2 inspirovaných, molekulárních organických fotosenzitizerů neobsahujících kovy, s cílem přispět novými poznatky do oblasti udržitelné výroby energie a fotodynamické terapie při léčbě rakoviny. Tyto -konjugované organické materiály mají jedinečné optické, redoxní a fotosenzitizační vlastnosti, přičemž organická syntéza umožňuje jejich vylepšení na molekulární úrovni a přizpůsobení pro energetiku a medicinské aplikace První část práce zkoumá potenciál flavinů jako fotosenzitizerů pro umělou fotosyntézu, přičemž zdůrazňuje jejich schopnost absorbovat viditelné světlo a pohánět výrobu vodíku. Nový syntetický přístup zlepšuje tradiční metody přípravy a vede k sérii nových flavinových derivátů. Studium vývoje vodíku používá systém složený z flavinového fotosenzitizerů, ko-katalyzátoru a obětního činidla, který je ozařován vybranou vlnovou délkou. Navrhovaná práce poskytuje důležité mechanistické poznatky o účinnosti flavinů prostřednictvím studie zhášení za účelem objasnění mechanismu výroby vodíku. Komplexní optimalizační studie odhalila patnáctinásobné zvýšení výtěžků vodíku vztaženo k 1 mg flavinu A-Pyr-Bu. Tento fotosenzitizér také prokázal výjimečnou účinnost a fotostabilitu, dosahující zjevného kvantového výtěžku 10,3 % při 415 nm při využití optimalizovaných podmínek. Na druhé straně derivát A-Phe-Bu vykazoval vyšší počáteční aktivitu dosahujíc zjevného kvantového výtěžku 13,7 % při 415 nm, i když byl náchylnější k fotodegradaci. Navzdory výzvám spojeným s fotodegradací a kvazi-homogenním uspořádáním použitým pro studii, tato zjištění zdůrazňují významný potenciál flavinových fotosenzitizerů pro aplikace v oblasti produkce zelené energie. Druhá část studie zkoumá ve vodě rozpustné flavinové analogy a jejich terapeutický potenciál ve fotodynamické terapii. Cytotoxicita těchto sloučenin byla hodnocena pomocí AlamarBlue testu na zdravých i rakovinných buňkách. Mezi hodnocenými deriváty vykazovaly A-Pyr-TEG a A-Phe-TEG slibné bezpečnostní profily a terapeutickou účinnost, což naznačuje jejich potenciál jako účinných látek při léčbě rakoviny.
This thesis investigates the design and synthesis of innovative, vitamin B2-inspired metal-free molecular organic photosensitizers, aiming to contribute novel insights into sustainable energy production and photodynamic therapy for cancer treatment. These -conjugated organic materials possess unique optical, redox and photosensitising properties, while organic synthesis enables their precise enhancement at the molecular level, tailoring them for energy and medical applications. In the first part, the thesis investigates the potential of flavins as photosensitisers for artificial photosynthesis, emphasizing their ability to absorb visible light and photosensitise hydrogen production. A novel synthetic approach enhances traditional preparation methods, yielding a series of new flavin derivatives. In a hydrogen evolution study, the reaction system comprising a flavin photosensitiser, co-catalyst, and sacrificial reagent is irradiated with a selected wavelength. The proposed work provides critical mechanistic insights into the action of flavins through a quenching study to elucidate the mechanism of hydrogen production. A comprehensive optimisation study revealed a fifteenfold increase in hydrogen yields related to 1 mg of used flavin A-Pyr-Bu, demonstrating exceptional efficiency in hydrogen production and photostability, achieving an apparent quantum yield of 10.3 % at 415 nm under optimized conditions. In contrast, the derivative A-Phe-Bu exhibited a higher initial activity with an apparent quantum yield of 13.7 % at 415 nm, although it was more susceptible to photobleaching. Despite challenges related to photodegradation and the quasi-homogeneous setup used in this study, these findings underscore the significant potential of flavin-based photosensitizers for green energy production. The second part of the study explores water-soluble flavin analogues and their therapeutic potential in photodynamic therapy. The cytotoxicity of these compounds was assessed using the AlamarBlue assay on both healthy and cancer cells. Among the evaluated derivatives, A-Pyr-TEG and A-Phe-TEG exhibited promising safety profiles and therapeutic efficacy, indicating their potential as effective agents in cancer treatment.
This thesis investigates the design and synthesis of innovative, vitamin B2-inspired metal-free molecular organic photosensitizers, aiming to contribute novel insights into sustainable energy production and photodynamic therapy for cancer treatment. These -conjugated organic materials possess unique optical, redox and photosensitising properties, while organic synthesis enables their precise enhancement at the molecular level, tailoring them for energy and medical applications. In the first part, the thesis investigates the potential of flavins as photosensitisers for artificial photosynthesis, emphasizing their ability to absorb visible light and photosensitise hydrogen production. A novel synthetic approach enhances traditional preparation methods, yielding a series of new flavin derivatives. In a hydrogen evolution study, the reaction system comprising a flavin photosensitiser, co-catalyst, and sacrificial reagent is irradiated with a selected wavelength. The proposed work provides critical mechanistic insights into the action of flavins through a quenching study to elucidate the mechanism of hydrogen production. A comprehensive optimisation study revealed a fifteenfold increase in hydrogen yields related to 1 mg of used flavin A-Pyr-Bu, demonstrating exceptional efficiency in hydrogen production and photostability, achieving an apparent quantum yield of 10.3 % at 415 nm under optimized conditions. In contrast, the derivative A-Phe-Bu exhibited a higher initial activity with an apparent quantum yield of 13.7 % at 415 nm, although it was more susceptible to photobleaching. Despite challenges related to photodegradation and the quasi-homogeneous setup used in this study, these findings underscore the significant potential of flavin-based photosensitizers for green energy production. The second part of the study explores water-soluble flavin analogues and their therapeutic potential in photodynamic therapy. The cytotoxicity of these compounds was assessed using the AlamarBlue assay on both healthy and cancer cells. Among the evaluated derivatives, A-Pyr-TEG and A-Phe-TEG exhibited promising safety profiles and therapeutic efficacy, indicating their potential as effective agents in cancer treatment.
Description
Keywords
Molekulární organické fotosenzitizéry, Organická syntéza, Umělá fotosyntéza, Reakce vývoje vodíku, Fotodynamická terapie, Flaviny, Přírodou inspirované molekuly, Molecular organic photosensitiser, Organic synthesis, Artificial photosynthesis, Hydrogen evolution reaction, Photodynamic therapy, Flavins, Nature-inspired molecules
Citation
IVANOVÁ, L. Syntéza a aplikace přírodou inspirovaných materiálů pro fotokatalytické procesy [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2024.
Document type
Document version
Date of access to the full text
Language of document
en
Study field
bez specializace
Comittee
prof. Mgr. Martin Vala, Ph.D. (předseda)
prof. Ing. Aleš Imramovský, Ph.D. (člen)
doc. Ing. Lucy Vojtová, Ph.D. (člen)
doc. Ing. Klára Částková, Ph.D. (člen)
prof. Ing. Jiří Pospíšil, Ph.D. (člen)
prof. Ing. Martin Weiter, Ph.D. (člen)
Assist. Prof. Dr. Alexey Cherevan (člen)
Assoc. Prof. Roberta Ragni (člen)
Date of acceptance
2024-11-13
Defence
Předseda komise představil doktorandku a předal jí slovo. Ing. Ivanová má již určité pracovní zkušenosti: ÚCHTOŽP FCH, září 2023 - dosud, vědecký pracovník. Absolvovala zahraniční stáž na univerzitě ve Vídni. Má také poměrně bohatou pedagogickou praxi, např. seminář z organické chemie II, praktika z organické chemie. Účastnila se celé řady konferencí v České republice a v zahraničí. Je spoluautorkou 4 článků v impaktovaných časopisech, v 1 případě je uvedená jako první autorka.
Result of defence
práce byla úspěšně obhájena
Document licence
Standardní licenční smlouva - přístup k plnému textu bez omezení