Příprava klíčových prekurzorů na bázi organických pigmentů pro organické elektrochemické tranzistory

Abstract

Tato práce se zabývá syntézou a charakterizací klíčových prekurzorů na bázi organických pigmentů, které jsou významnými elektron-akceptorními jednotkami využitelnými v kopolymeračních reakcích, poskytujících výsledné kopolymery pro nejrůznější aplikace organické elektroniky a bioelektroniky, včetně organických elektrochemických tranzistorů (OECT – organic electrochemical transistor). Návrh molekul vychází ze vztahu mezi strukturou a vlastnostmi látek a cílem byla příprava jednotek obsahujících ethylenglykolové řetězce, které umožňují mezifázový přenos iontů, což je klíčová vlastnost pro použití v OECT zařízeních. Hlavním cílem bylo připravit deriváty diketopyrrolopyrrolu (DPP) a diketopyrroloindolu (DPI) a vyhodnotit jejich struktury. V experimentální části bylo syntetizováno šest derivátů (z nichž tři byly dosud popsány v literatuře) a tři intermediáty DPI. Syntézy derivátů DPP a DPI probíhaly prostřednictvím N,N-alkylačních reakcí podle mechanismu bimolekulární nukleofilní substituce (SN2) v bazickém prostředí, přičemž alkylačními činidly byly deriváty monoethylenglykolu (MEG), diethylenglykolu (DEG) a triethylenglykolu (TEG). Surové produkty byly purifikovány sloupcovou chromatografií a následně precipitací. Struktury připravených sloučenin byly potvrzeny pomocí nukleární magnetické rezonance (NMR).This thesis focuses on the synthesis and characterization of key precursors based on organic pigments, which serve as important electron-accepting units usable in copolymerization reactions, yielding final copolymers for various applications in organic electronics and bioelectronics, including organic electrochemical transistors (OECTs). The molecular design is based on the relationship between the structure and properties of the compounds, with the goal of preparing units containing ethylene glycol chains that enable interfacial ion transport – a key feature for use in OECT devices. The main objective was to synthesize derivatives of diketopyrrolopyrrole (DPP) and diketopyrroloindole (DPI) and to evaluate their structures. In the experimental part, six derivatives were synthesized (three of which had been previously described in the literature) along with three DPI intermediates. The syntheses of DPP and DPI derivatives were carried out via N,N-alkylation reactions following the bimolecular nucleophilic substitution mechanism (SN2) under basic conditions, using derivatives of monoethylene glycol (MEG), diethylene glycol (DEG), and triethylene glycol (TEG) as alkylating agents. The crude products were purified by column chromatography and subsequently precipitated. The structures of the synthesized compounds were confirmed by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy.