ŠÍPEK, D. Příprava klíčových prekurzorů na bázi organických pigmentů pro organické elektrochemické tranzistory [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2025.
Bakalářská práce studenta Daniela Šípka se věnuje atraktivní a aktuální problematice syntézy a charakterizace klíčových prekurzorů na bázi derivátů diketopyrrolopyrrolu (DPP) a diketopyrroloindolu (DPI) pro aplikace v oblasti organických elektrochemických tranzistorů (OECT). Cílem práce bylo zpracování literární rešerše zaměřené na využití vysoce-výkonných pigmentů v oblasti organické elektroniky a syntetické přístupy k jejich derivátům, dále syntéza a strukturní charakterizace série derivátů DPP a DPI modifikovaných pomocí ethylenglykolových řetězců. Student práci na tématu započal v průběhu třetího semestru studia a po celou dobu práce v laboratoři pracoval zodpovědně, samostatně a se zájmem o danou problematiku. Aktivně využíval konzultace, diskutoval postupy i výsledky a ochotně se učil novým technikám. V průběhu práce si osvojil základní dovednosti v oblasti organické syntézy a seznámil se s vybranými metodami strukturní charakterizace, zejména NMR spektroskopií. Teoretická část práce je zpracována přehledně a logicky, student zde prokázal dobrou orientaci v oblasti organické elektroniky, principu funkce OECT a významu strukturní derivatizace molekul na bázi organických pigmentů. Student zde vycházel z celkem 33 cizojazyčných odborných zdrojů (což považuji za dostatečný rozsah), které přehledně cituje. Experimentální část je poměrně rozsáhlá, přehledně zpracovaná a popisuje úspěšnou přípravu šesti finálních derivátů DPP a DPI, přičemž tři z těchto látek nebyly dosud v literatuře popsány. Všechny produkty byly důsledně purifikovány a jejich struktura ověřena pomocí NMR analýzy. Práce tak poskytuje kvalitní výchozí bod pro navazující výzkum a další derivatizace směrem k aplikacím v OECT zařízeních. Předložená bakalářská práce je po formální i obsahové stránce zpracována velmi dobře, s minimem překlepů a chyb. Na základě výše uvedeného tuto bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení výborně / A.
| Kritérium | Známka | Body | Slovní hodnocení |
|---|---|---|---|
| Využití poznatků z literatury | B | ||
| Studium literatury a její zpracování | B | ||
| Splnění požadavků zadání | A | ||
| Celkový přístup k řešení úkolů | A | ||
| Využívání konzultací při řešení práce | A | ||
| Závěry práce a jejich formulace | A | ||
| Interpretace výsledků, jejich diskuse | A | ||
| Kvalita zpracování výsledků | A |
Bakalárska práca Daniela Šípka sa zaoberá prípravou kľúčových prekurzorov na báze organických pigmentov pre organické elektrochemické tranzistory (OECT). Práca čerpá z dostatočného počtu vedeckých zdrojov (39), čo svedčí o snahe autora obsiahnuť širší kontext danej problematiky. Mnohé informácie sú preberané predovšetkým z prehľadových článkov (reviews), čo môže viesť k istému zovšeobecneniu a oslabeniu väzby na konkrétne experimentálne štúdie. V dôsledku toho pôsobia niektoré časti teórie menej ukotvené v aktuálnom stave výskumu. Pre bakalársku prácu je to do istej miery pochopiteľné, no zaradenie vybraných primárnych publikácií, najmä v časti venovanej OECT, by mohlo posilniť odbornú presnosť a argumentačnú hĺbku. V teoretickej časti autor poskytuje prehľad využitia organických látok v elektronických aplikáciách a vysvetľuje základné princípy ich fungovania. Hoci je táto pasáž rozsiahla a informatívna, absentujú v nej konkrétne príklady využitia vysoko-výkonných pigmentov, ktoré sú kľúčovým motívom práce. Teoretická časť preto pôsobí do určitej miery všeobecne a menej previazaná s hlavným tematickým zameraním zadania. Ďalej, nosná téma práce, OECT, uvedená ako hlavná aplikačná oblasť, je spracovaná pomerne stručne. Základné princípy a architektúra OECT sú síce uvedené, avšak absentuje hlbšia analýza a rešerš. Vzhľadom na to, že zadanie jasne uvádza OECT ako cieľovú aplikáciu, očakávalo by sa rozsiahlejšie a hlbšie rozpracovanie tejto témy. Naopak, veľmi podnetne je spracovaná časť venovaná syntetickým prístupom. Autor poskytuje prehľadné a obsahovo bohaté zhrnutie možností štruktúrnych modifikácií molekúl DPI a DPP. Táto časť pôsobí odborne presvedčivo a je dobre podložená literatúrou. V tejto súvislosti sa autor miestami dotýka aj požiadaviek súvisiacich s využitím v OECT, avšak tieto zmienky sú pomerne stručné a len obmedzene podložené konkrétnymi publikovanými štúdiami. Prehĺbenie prepojenia medzi konkrétnymi syntetickými modifikáciami a ich významom pre elektrochemické tranzistory by prácu ďalej posilnilo a zároveň lepšie naplnilo jej zadané zameranie. Experimentálna časť obsahuje podrobný a prehľadne spracovaný opis priebehu jednotlivých syntéz. Osobitne oceňujem precízne uvedenie reakčných podmienok, ako aj postupov izolácie a purifikácie produktov, čo svedčí o autorových silných praktických zručnostiach v oblasti organickej syntézy. Za jedinú významnú chybu považujem absenciu informácií o reakčnej teplote a čase vo všetkých reakčných schémach. Autor využíva na štruktúrnu charakterizáciu výhradne H NMR spektroskopiu. Hoci je zvyčajne odporúčané doplniť aspoň jednu ďalšiu analytickú metódu, v tomto prípade je H NMR analýza plne postačujúca – spektrá uvedené v prílohách totiž vykazujú výnimočnú čistotu získaných látok, prakticky bez stopových nečistôt. Tento výsledok poukazuje na veľmi dobré zvládnutie purifikačných krokov a kvalitnú laboratórnu prácu. Diskusia je spracovaná ako prehľadný súhrn syntetických krokov, s dôrazom na výťažky a priebeh reakcií. V tomto ohľade autorovo spracovanie svedčí o dobrej orientácii v praktickej časti práce. Chýba však rozvinutie širšieho kontextu – najmä vysvetlenie, prečo boli zvolené konkrétne štruktúrne modifikácie a aký funkčný význam sa od nich očakáva. Napríklad prítomnosť polárnych glykolových reťazcov, ktorá by mohla súvisieť so zlepšenou interakciou v elektrochemickom prostredí, nie je v diskusii spomenutá ani interpretovaná. Podobne, zámer použiť syntetizované látky ako prekurzory pre tvorbu kopolymérov je uvedený v abstrakte a závere, ale v diskusii absentuje. Niektoré podstatné súvislosti tak ostávajú rozptýlené v rôznych častiach práce bez toho, aby boli jasne pomenované tam, kde by ich čitateľ logicky očakával. Po formálnej stránke je práca spracovaná veľmi kvalitne. Typografické chyby sú len ojedinelé a zanedbateľné, grafické aj typografické spracovanie pôsobí prehľadne, konzistentne a na úrovni akademickej práce. Študent preukázal dobrú orientáciu v oblasti organickej syntézy, pričom experimentálna časť je spracovaná precízne a prehľadne. Obsahové pripomienky sa týkajú najmä diskusie, kde chýba hlbšie prepojenie výsledkov na vedecký zámer a širší kontext práce. Tieto nedostatky znižujú interpretačnú hodnotu textu, no nebránia uznaniu odbornej náročnosti ani potenciálu výstupov. Na základe celkového hodnotenia prácu odporúčam k obhajobe.
| Kritérium | Známka | Body | Slovní hodnocení |
|---|---|---|---|
| Splnění požadavků zadání | B | ||
| Logické členění práce | B | ||
| Kvalita zpracování výsledků | B | ||
| Interpretace výsledků, jejich diskuse | C | ||
| Využití literatury a její citace | B | ||
| Úroveň jazykového zpracování | A | ||
| Formální úroveň práce – celkový dojem | B | ||
| Závěry práce a jejich formulace | A |
eVSKP id 162207