Bio-inspirované uracilové stavební jednotky jako terminální skupiny pro elektronické materiály

Abstract

Tato bakalářská práce se zaměřuje na syntézu, purifikaci a charakterizaci bio-inspirovaných elektronakceptorních motivů v podobě N,N’-dialkylovaných derivátů barbiturové kyseliny pro potenciální aplikace v oblasti N-typových organických polovodičů. Teoretická část pojednává o organických polovodičích a principech jejich vodivosti, dále o uracilu, barbiturové kyselině a jejích derivátech a také o syntetických přístupech k cílovým molekulám práce a jejich analogům. V rámci experimentální části byly vybrány dva druhy alkylových substituentů – flexibilní butyl a objemný a rigidní adamantylethyl. Každý z nich byl do struktury inkorporován přes příslušnou symetrickou dialkylmočovinu, která byla následně podrobena kondenzační reakci na N,N’-dialkylbarbiturovou kyselinu. Finálním krokem byla Knoevenagelova kondenzace s -konjugovaným trimerem.This bachelor thesis focuses on synthesis, purification and characterization of bio-inspired electron-accepting motifs based on N,N’-dialkylated barbituric acid derivatives for potential applications in the field of N-type organic semiconductors. The theoretical part deals with organic semiconductors and principles of their conductivity. Further covered topics are uracil, barbituric acid and its derivatives, synthetic approaches to target molecules and their analogues are also included. Within the experimental part two types of alkyl substituents were chosen – a flexible butyl and a bulky and rigid adamantylethyl. Both were incorporated into the structure via appropriate dialkylurea, which underwent condensation in the next phase. The final step of the synthetic route was the Knoevenagel condensation with a -conjugated trimer.