Organické fluorescenční nanočástice s dlouhovlnnou emisí

Abstract

Tato diplomová práce se zabývá studiem fluorescenčních -konjugovaných organických derivátů difenylstilbenu (DPS) určených k přípravě host-guest nanočástic, které díky Försterovu rezonančnímu přenosu energie (FRET) vykazují intenzivní fluorescenci v dlouhovlnné oblasti spektra. Studované molekuly nesou D--A strukturu, kde jako donorová skupina slouží difenylamin (DPA). Použité akceptorové skupiny, tj. indandion (-IOO), vinyl (-V) a di(methoxykarbonyl)vinyl (-V(COOMe)2) se vzájemně liší strukturou a polaritou, která se projevuje rozdílnou polohou fluorescenčního spektra. V připravených host-guest nanočásticích sloužil fluorofor DPA-DPS-IOO (G1) jako akceptor charakteristický slabou fluorescencí v NIR oblasti, zatímco fluorofory DPA-DPS-V (H1) a DPA-DPS-V(COOMe)2 (H2) plnily roli donorů energie s intenzivní fluorescencí ve viditelné oblasti spektra. Ze směsí roztoků látek v THF byly metodou nanoprecipitace změnou rozpouštědla vytvořeny dva nanočásticové systémy H1G1 a H2G1 o různých molárních poměrech. Oba systémy nanočástic vykazovaly výrazné zvýšení kvantového výtěžku fluorescence z původních 0,6 % (samotné NP DPA-DPS-IOO) na 6 % u systému H1G1 a 8 % u systému H2G1, přičemž si zachovaly dlouhovlnnou emisi. Průměrná velikost výsledných nanočástic se pohybovala v rozmezí mezi 70–100 nm se záporným zeta potenciálem v rozmezí –20 až –30 mV, což ukazuje na dobrou koloidní stabilitu. Host-guest nanočástice vykazovaly také velmi vysoký jas, konkrétně pro NP H1G1 byla hodnota jasu stanovena na B = 33,4107 M1cm1, zatímco nanočástice NP H2G1 vykazovaly ještě vyšší hodnotu B = 50,5107 M1cm1. Výsledky této práce potvrzují potenciál host-guest nanočástic tvořených push-pull -konjugovanými organickými molekulami v oblasti biozobrazování a ukazují, že Försterův rezonanční přenos energie (FRET) je účinným nástrojem pro zvýšení kvantového výtěžku a ladění optických vlastností těchto systémů.

This thesis focuses on the study of fluorescent -conjugated organic derivatives of diphenylstilbene (DPS) designed for the preparation of host–guest nanoparticles exhibiting intense fluorescence in the long-wavelength region of the spectrum due to Förster resonance energy transfer (FRET). The investigated molecules possess a donor––acceptor (D––A) architecture, where diphenylamine (DPA) acts as the electron-donating group. The employed acceptor groups – indandione (-IOO), vinyl (-V), and di(methoxycarbonyl)vinyl (-V(COOMe)) – differ in structure and polarity, which affects the position of the fluorescence emission maxima. In the prepared host-guest nanoparticles, the fluorophore DPA-DPS-IOO (G1) served as an energy acceptor with weak fluorescence in the near-infrared (NIR) region, while DPA-DPS-V (H1) and DPA-DPS-V(COOMe) (H2) acted as energy donors with intense fluorescence in the visible region. Two nanoparticle systems, H1G1 and H2G1, were prepared in different molar ratios using a nanoprecipitation method by changing the solvent in THF solutions of the compounds. Both nanoparticle systems exhibited a significant increase in fluorescence quantum yield from the original 0,6 % (DPA-DPS-IOO alone) to 6 % for the H1G1 system and 8 % for H2G1, while retaining emission in the long-wavelength region. The average particle size ranged between 70–100 nm, with a negative zeta potential of 20 to 30 mV, indicating good colloidal stability. The host-guest nanoparticles also exhibited high brightness, with values of B = 3,3410 Mcm for NP H1G1 and an even higher brightness of B = 5,0510 Mcm for NP H2G1. The results of this work confirm the potential of host-guest nanoparticles based on push-pull -conjugated organic molecules for bioimaging applications and demonstrate that Förster resonance energy transfer (FRET) is an effective strategy for enhancing fluorescence quantum yield and tuning the optical properties of such systems.