Chromofory na bázi push-pull substituovaných stilbenů

Abstract

Tato bakalářská práce se zabývá studiem vztahu mezi strukturou a optickými vlastnostmi organických luminoforů na bázi push-pull substituovaného stilbenu a zjištěním jejich schopnosti emise v pevné fázi i v roztoku – dual state emission (DSE). Pro měření byly vybrány čtyři nově syntetizované luminofory na bázi push-pull substituovaného difenylaminodibromstilbenu a difenylaminodi(2,6-xylil)stilbenu obsahující různé elektronakceptroní skupiny. Z důvodu omezeného množství látek byly připraveny pouze roztoky zkoumaných luminoforů v dichlormethanu. Pro tyto luminofory v pevné fázi byla změřena emisní spektra, kvantové výtěžky a časově rozlišená fluorescence. Pro roztoky těchto luminoforů v DCM byly změřeny zmíněné optické vlastnosti spolu s absorpčním spektrem. Zjištěné optické vlastnosti byly uvedeny do souvislosti se strukturou luminoforů. U luminoforů na bázi difenylaminodibromstilbenu byla zjištěna fluorescence záření v oblasti NIR, zároveň u těchto luminoforů dochází k utlumení fluorescence v důsledku přítomnosti Br. Zkoumané luminofory na bázi difenylaminodi(2,6-xylil)stilbenu vykazují poměrně slabý push-pull efekt. Bylo zjištěno, že fluorescence těchto látek v roztoku je poměrně intenzivní, v pevné fázi je však utlumena, což bylo dáno do souvislosti s intenzitou zavedeného push-pull efektu. Podle naměřených výsledků byl učiněn závěr, že zkoumané luminofory na bázi difenylaminodi(2,6-xylil)stilbenu jsou díky svým vlastnostem vhodnými kandidáty pro další výzkum a potenciální aplikace.This bachelor thesis deals with the examination of the relationship between the structure and optical properties of organic luminophores based on push-pull substituted stilbene and the determination of their emission in the solid state and in solution - dual state emission (DSE). Four newly synthesized luminophores based on push-pull substituted diphenylaminodibromostilbene and diphenylaminodi(2,6-xylil)stilbene containing different electron acceptor groups were selected for measurements. Due to the limited amount of samples, only solutions of the luminophores in dichloromethane were prepared. Emission spectra, quantum yields and fluorescence lifetime were measured for these luminophores in solid state. For solutions of these luminophores in DCM, all described optical properties were measured along with the absorption spectra. Determined optical properties were related to the structure of the luminophores. For the diphenylamine-dibromostilbene-based luminophores, fluorescence of the NIR radiation was detected, while the fluorescence of these luminophores was found to be weakened due to the presence of Br substituents. The investigated diphenylaminodi(2,6-xylil)stilbene-based luminophores show relatively weak push-pull effect. The fluorescence of these luminophores was found to be intense in solution, but weakened in the solid phase, which was attributed to the weak push-pull effect. According to the measured results, it was concluded that the investigated luminophores based on diphenylaminodi(2,6-xylil)stilbene are suitable candidates for further research and potential applications considering their properties.