Nové deriváty diketopyrrolo[2,3-f]indolu (DPI) pro organickou elektroniku

Abstract

Tato bakalářská práce pojednává o polovodivých materiálech na bázi diketopyrroloindolů, jejich přípravě a možné aplikaci. V teoretické části práce je představen současný náhled na problematiku organické elektroniky a fotoniky, dále jsou představeny technologie využívající potenciálu organických molekul chovat se jako polovodiče schopné přenosu elektrické energie. Stručnou historií jsou připomenuty milníky důležité pro organické vodivé molekuly a polymery, včetně představení důležité kategorie vysoce-výkonných organických pigmentů a barviv, jako jsou právě diketopyrroloindoly (DPI). V další částí této práce jsou shrnuty dosud známé syntetické přístupy v přípravě samotných DPI, se zaměřením na jejich thiofenové analogy a příbuzných derivátů. V experimentální části je pak popsána příprava základního skeletu molekuly DPI. Nakonec jsou představeny tři deriváty lišící se charakterem postranního alifatického řetězce ze série rozvětvených, lineárních a objemných substituentů připravených pomocí N,N‘alkylačních reakcí.This bachelor's thesis deals with semiconducting materials based on diketopyrroloindoles, their preparation and possible applications. In the theoretical part of the thesis, a current overview of the issues of organic electronics and photonics is presented, and technologies using the potential of organic molecules to behave as semiconductors capable of transmitting electrical energy are presented. A brief history highlights important milestones for organic conductive molecules and polymers, including important categories of high performance organic pigments and dyes such as diketopyrroloindoles (DPI). In other parts of the work, the synthetic approaches known so far in the preparation of DPI themselves are summarized, with a focus on their thiophene analogues and related derivatives. In the experimental part, the preparation of the basic molecule of the DPI skeleton is described. Finally, three derivatives differing in the character of the aliphatic side chain from a series of branched, linear and bulky substituents prepared by means of N,N'alkylation reactions are presented.