Syntéza organických -konjugovaných systémov pre pokročilé fotonické aplikácie
Loading...
Date
Authors
ORCID
Advisor
Referee
Mark
A
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická
Abstract
Predložená diplomová práca je zameraná na syntézu nových, organických, -konjugovaných systémov s potenciálnym využitím v oblasti singlet fission (SF). Ide o jeden z najefektívnejších, doteraz študovaných procesov generovania multiexcitónov, ktorý ponúka potenciál na zvýšenie účinnosti solárnych článkov. Teoretická časť sa sústreďuje na popis SF a molekuly poskytujúce tento jav. Prvý cieľ experimentálnej časti je zameraný na syntézu cieľových derivátov pentacénu a antracénu. Práca uvádza a overuje tri syntetické prístupy prípravy týchto molekúl, z ktorých sa ukázal ako úspešný len jeden. Druhý cieľ sa zaoberá syntézou intermediátov, ktoré sú kľúčové pre prípravu cieľových pyrén fúzovaných pyrazaacénov. Syntéza pozostáva z oxidácie pyrénu a kondenzácie 4,5-diketónu, alebo 4,5,9,10 -tetraketónu s komerčne dostupnými, prípadne nami pripravenými diamínmi. U týchto derivátov bola prevedená základná optická charakterizácia, ktorá ukázala vplyv substitúcie na excimérovú emisiu. Za predpokladu rovnakého kvantového výťažku fluorescencie u všetkých molekúl a porovnaním nameraním spektier bolo zistené, že emisia exciméru v pevnej fázy je výrazne väčšia ako v roztoku.
This diploma thesis is focused on the synthesis of new, organic, -conjugated systems with potential use in the field of singlet fission (SF). It is one of the most efficient multiexciton generation processes studied so far, which offers the potential to increase the efficiency of solar cells. The theoretical part focuses on the description of SF and the molecules providing this phenomenon. The first aim of the experimental part is focused on the synthesis of target pentacene and anthracene derivatives. The work presents and verifies three synthetic approaches to the preparation of these molecules, of which only one has proven to be successful. The second aim deals with the synthesis of intermediates that are crucial for the preparation of target pyrene fused pyrazaacenes. The synthesis consists of the oxidation of pyrene and the condensation of 4,5-diketone or 4,5,9,10-tetraketone with commercially available diamines or diamines prepared by us. A basic optical characterization was performed on these derivatives, which showed the effect of substitution on excimer emission. Assuming the same quantum fluorescence yield for all molecules and comparing the spectral measurements, it was found that the solid phase excimer emission is significantly higher than in solution.
This diploma thesis is focused on the synthesis of new, organic, -conjugated systems with potential use in the field of singlet fission (SF). It is one of the most efficient multiexciton generation processes studied so far, which offers the potential to increase the efficiency of solar cells. The theoretical part focuses on the description of SF and the molecules providing this phenomenon. The first aim of the experimental part is focused on the synthesis of target pentacene and anthracene derivatives. The work presents and verifies three synthetic approaches to the preparation of these molecules, of which only one has proven to be successful. The second aim deals with the synthesis of intermediates that are crucial for the preparation of target pyrene fused pyrazaacenes. The synthesis consists of the oxidation of pyrene and the condensation of 4,5-diketone or 4,5,9,10-tetraketone with commercially available diamines or diamines prepared by us. A basic optical characterization was performed on these derivatives, which showed the effect of substitution on excimer emission. Assuming the same quantum fluorescence yield for all molecules and comparing the spectral measurements, it was found that the solid phase excimer emission is significantly higher than in solution.
Description
Citation
PREKOPOVÁ, T. Syntéza organických -konjugovaných systémov pre pokročilé fotonické aplikácie [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2022.
Document type
Document version
Date of access to the full text
Language of document
sk
Study field
Chemie, technologie a vlastnosti materiálů
Comittee
prof. RNDr. Josef Jančář, CSc. (předseda)
prof. Ing. Jaromír Havlica, DrSc. (člen)
prof. Ing. Petr Ptáček, Ph.D. (člen)
doc. Ing. František Šoukal, Ph.D. (člen)
doc. Ing. Lucy Vojtová, Ph.D. (člen)
Ing. Jiří Pác (člen)
Ing. Jiří Lerch (člen)
Date of acceptance
2022-06-01
Defence
Diplomantka obhajovala práci na téma Syntéza organických -konjugovaných systémov pre pokročilé fotonické aplikácie nejdříve seznámila komisi s cíly práce a vysvětlením pojmu singlet fission a popisu látek které jsou schopny poskytnout tento jev. Následně vysvětlila zvolený postup syntézy pentacenového derivátu a dalších studovaných látek a představila výsledky z optické charakterizace, která prokázala vliv substituce. Po závěrečném shrnutí výsledků studentka odpovídala na otázky oponenta:
Zmiňujete, že syntéza derivátu pentacenu 83 s nasyceným postranním řetězcem zvolenými přístupy neposkytla žádaný produkt. Na druhou stranu jste syntetizovala derivát s nenasyceným řetězcem 85. Zvažovali jste možnost transformace derivátu 85 na analog derivátu 83 a popř. jak?
U syntézy derivátů 100 a 101 (str. 55) lze očekávat neregioselektivní průběh, což by naznačovalo vznik dvou možných regioisomerů. Autorka však uvádí pouze strukturu jednoho z nich. Byla v průběhu práce zvažována/zkoumána možnost vzniku dvou regioisomerů daných látek?
Autorka na str. 33 zmiňuje, že jedna z -vazeb pyrenu se nepodílí na delokalizovaném systému (schéma na obr. 67). Která z vazeb na pyrenu to je?
V rámci měření fluorescence v pevné fázi usuzujete na potenciální rozpustnosti látek 95 a 97. Pro roztoková měření pak máte uvedeny hodnoty a spektra pro látky s methylovou skupinou v „meta“ pozicích vůči kvarterním uhlíkům, tj. látky 97 a 101, ale ne pro jejich regioisomery 95 a 100 s „ortho“ orientovanou methylovou skupinou. Lišila se zásadně jejich rozpustnost a tím možnost měření?
Rád bych se autorky zeptal, s jakými měřeními se dále pro syntetizované materiály počítá s ohledem na potenciální slibné aplikace.
Po zodpovězení otázek oponenta byly komisí položeny tyto otázky:
1) Proč jste použila fluorescenci v magnetickém poli?
2) Jak je to s cenou připravených materiálů?
3) je možné volbou substituentu ovlivnit emisi molekuly?
Na položené otázky studentka výborně odpověděla.
Result of defence
práce byla úspěšně obhájena
Document licence
Standardní licenční smlouva - přístup k plnému textu bez omezení