Příprava klíčových prekurzorů pro syntézu nesymetrických derivátů diketopyrrolopyrrolu (DPP)

Abstract

Cieľom bakalárskej práce bola príprava kľúčových prekurzorov a následná syntéza asymetrických derivátov diketopyrolopyrolu (DPP). Tieto zlúčeniny predstavujú perspektívnu triedu organických materiálov využiteľných v oblasti organickej elektroniky, kde sa v súčasnosti venuje značná pozornosť vývoju a štúdiu nových organických polovodičov. Teoretická časť práce sa zaoberá organickými polovodičmi, ich vlastnosťami a možnosťami využitia. Ďalej sú popísané chemické a fyzikálne vlastnosti DPP derivátov s dôrazom na vplyv asymetrie molekulovej štruktúry a sú zhrnuté syntetické postupy používané pri príprave asymetrických DPP derivátov. Experimentálna časť práce bola zameraná na postupnú syntézu cieľových asymetrických DPP derivátov, pričom najskôr boli pripravené kľúčové prekurzory nevyhnutné pre tvorbu DPP jadra. V rámci práce bola overená funkčnosť v literatúre opísanej syntetickej stratégie vychádzajúcej z dimetylkarbonátu a následne bola táto stratégia úspešne aplikovaná aj na derivát vychádzajúci z brómovanej východzej látky.The aim of the bachelor’s thesis was the preparation of key precursors followed by the synthesis of asymmetric diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives. These compounds represent a promising class of organic materials used in organic electronics, where significant effort is currently focused on the development and study of new organic semiconductors. The theoretical part of the thesis deals with organic semiconductors, their properties, and possible applications. It also describes the chemical and physical properties of DPP derivatives, with emphasis on the effect of molecular asymmetry, and summarizes synthetic approaches used for the preparation of asymmetric DPP derivatives. The experimental part of the thesis was focused on a stepwise synthesis of the target asymmetric DPP derivatives, where key precursors required for the formation of the DPP core were first prepared. The work confirmed the applicability of a literature-reported synthetic strategy based on dimethyl carbonate, which was subsequently also successfully applied to a derivative obtained from a brominated starting material.