PREKOPOVÁ, T. Syntéza organických -konjugovaných systémov pre pokročilé fotonické aplikácie [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2022.

Posudek vedoucího

Krajčovič, Jozef

Posudek vedoucího diplomové práce Student: Bc. Terézia Prekopová Vedoucí diplomové práce: doc. Ing. Jozef Krajčovič, Ph.D. Diplomová práce studentky Bc. Terézie Prekopové se zabývá syntézou nových, -konjugovaných systémů s potenciálním využitím v problematice singlet fission (SF). SF je specifický optický jev, který vzbudil velkou pozornost vědecké komunity, díky svému budoucímu aplikačnímu potenciálu. Značná přidaná hodnota předkládané diplomové práce je v tom, že se SF zatím pokládá za poměrně málo v literatuře prostudovanou problematiku. Cílem práce je zpracování literární rešerše aktuálního stavu problematiky. Syntéza východiskových intermediátů a finálních produktů anelovaných aromatických systémů a studium vlastností cílových molekul. Studentka se náročné a málo prostudované problematiky zhostila zodpovědně, pracovala cílevědomě se zaměřením na vytýčené cíle. Rešeršní část diplomové práce je zpracovaná přehledně a s logickou návazností jednotlivých kapitol. Jsou zde vysvětlené hlavní atributy SF a podmínky jaké musí molekula splňovat, aby vůbec k jevu SF docházelo. V experimentální části byly studované syntetické přístupy modifikace anelovaných aromatických systémů a metody kondenzace pro přípravu -konjugovaných rigidních organických molekul, které by mohli mít potenciál pro využití v SF. Dále studentka popisuje studium optických vlastností vybraných nově syntetizovaných molekul. Předkládaná diplomová práce je zpracovaná přehledně a poskytuje dobrou představu o započatém výzkumu. Práce je navíc obohacená i přehlednou experimentální části, kde jsou nové deriváty a jejích intermediáty identifikované dostupnými spektrálními technikami. Studentka vypracovala zadanou problematiku multidisciplinárně – nejen z pohledu syntézy, ale i z pohledu možné potenciální aplikace v organické optoelektronice. Autorka práce splnila všechny uvedené body zadání. Předloženou diplomovou práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení: Velmi dobře/B

Posudek oponenta

Richtár, Jan

Oponentní posudek k diplomové práci Diplomová práce Bc. Terézie Prekopové pojednává o syntéze konjugovaných aromatických molekul pro pokročilé fotonické aplikace, zejména v atraktivní problematice singlet fission. Práce je psána ve slovenštině na 90 stranách a je členěna klasicky na teoretickou a experimentální část. V teoretické části autorka popisuje jev singlet fission a jeho aplikace. V další kapitole jsou postupně vylíčeny jednotlivé třídy materiálů poskytujících singlet fission a syntetické metody jejich přípravy. V experimentální části se autorka zabývá syntézou cílových derivátů anthracenu a pentacenu nesoucích adamantanové motivy. Dále se zaměřila na přípravu série kondenzovaných PAH s rozsáhlejším konjugovaným systémem, jejich prekurzorů na bázi pyrenu a studium jejich optických vlastností. Pozitivně hodnotím autorčin racionální a systematický přístup k provedení vícekrokových syntéz navržených molekul na bázi pentacenu a anthracenu, což na konci vedlo dohromady k přípravě a charakterizaci 15 molekul (7 intermediátů a 8 cílových sloučenin). Text práce je psán srozumitelně a s minimem překlepů. Oceňuji, že autorka čerpala z rozsáhlého portfolia čítajícího 91 referencí aktuální a zejména zahraniční odborné literatury. K práci mám několik připomínek a dotazů: - Str. 16 – nesourodé formátování u popisu obr. 6 a 7. - Str. 18 – na konci podkapitoly 2.1.3.1 chybí odkaz na referenci. - Autorka místy využívá neobvyklé terminologické překlady v daném kontextu („trojitý pár“ na str. 20, „rybej kosti“ na str. 22, „žiarič“ na str. 16). - V teoretické části by pro úplnější přehled mohla být zařazena podkapitola popisující vliv implementace adamantanu v materiálech pro organickou elektroniku a fotoniku vzhledem k jednomu z cílů práce. - Subjektivně je v textu nadbytečně zmíněna syntéza prekurzoru 63 z finální látky 1 (str. 29). - Na schématu na obr. 31 (str. 30) je zmíněna zkratkou chemikálie TFAA, avšak není uveden její význam v textu ani seznamu zkratek. - Odkaz na obr. 63 na str. 60 není konzistentně zasazen do textu. - Na více místech v textu (např. str. 50) jsou u derivátu 90 nesprávně nakresleny struktury nitro skupin – atomy dusíku nesplňují oktetové pravidlo. - Ze subjektivního pohledu by kapitoly 4.1.1 a 4.1.2 mohly pro větší názornost obsahovat schémata daných syntéz. - Zmiňujete, že syntéza derivátu pentacenu 83 s nasyceným postranním řetězcem zvolenými přístupy neposkytla žádaný produkt. Na druhou stranu jste syntetizovala derivát s nenasyceným řetězcem 85. Zvažovali jste možnost transformace derivátu 85 na analog derivátu 83 a popř. jak? - U syntézy derivátů 100 a 101 (str. 55) lze očekávat neregioselektivní průběh, což by naznačovalo vznik dvou možných regioisomerů. Autorka však uvádí pouze strukturu jednoho z nich. Byla v průběhu práce zvažována/zkoumána možnost vzniku dvou regioisomerů daných látek? - Autorka na str. 33 zmiňuje, že jedna z -vazeb pyrenu se nepodílí na delokalizovaném systému (schéma na obr. 67). Která z vazeb na pyrenu to je? - V rámci měření fluorescence v pevné fázi usuzujete na potenciální rozpustnosti látek 95 a 97. Pro roztoková měření pak máte uvedeny hodnoty a spektra pro látky s methylovou skupinou v „meta“ pozicích vůči kvarterním uhlíkům, tj. látky 97 a 101, ale ne pro jejich regioisomery 95 a 100 s „ortho“ orientovanou methylovou skupinou. Lišila se zásadně jejich rozpustnost a tím možnost měření? - Rád bych se autorky zeptal, s jakými měřeními se dále pro syntetizované materiály počítá s ohledem na potenciální slibné aplikace. Přes výše uvedené připomínky však tato diplomová práce splňuje nároky na ni kladené. Autorka předvedla schopnost dobře pracovat s odbornou literaturou a napsat hodnotnou práci na atraktivní a aktuální tematiku. V experimentální části autorka projevila schopnost racionálně navrhnout a řešit syntetické cesty k požadovaným materiálům, zručnost při syntetické práci v laboratoři a znalost používaných analytických technik. Práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení Velmi dobře/B

eVSKP id 138919