KRUSBERSKÝ, V. Bio-inspirované uracilové stavební jednotky jako terminální skupiny pro elektronické materiály [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2022.

Posudek vedoucího

Richtár, Jan

Bakalářská práce Vojtěcha Krusberského se zabývá problematikou syntézy bio-inspirovaných uracilových prekurzorů a jejich využití jako terminálních skupin v heteroaromatických oligomerních derivátech pro potenciální využití jako organické vodivé materiály. Jedná se o původní práci, ve které se student zaměřil na syntézu nových oligomerních derivátů thiofenu substituovaných v -poloze elektronakceptorním motivem N,N‘-dialkylované barbiturové kyseliny a patřičných prekurzorů. Cílem práce bylo zpracování rešerše k tématice k aktuálnímu stavu problematiky organických polovodivých materiálů se zaměřením na transportní systémy a zapracovat rovněž syntetické přístupy k přípravě cílových derivátů (heteroaromatické oligomerní systémy, deriváty barbiturové kyseliny). Cílem experimentální část práce bylo provést dvoukrokovou syntézu N,N’–dialkylovaných derivátů barbiturové kyseliny přes příslušnou dialkylmočovinu a zaměřit se rovněž na purifikaci a charakterizaci daných materiálů. V další fázi pak prozkoumat kondenzační reakci a navázat deriváty barbiturové kyseliny na vybraný heteroaromatický –konjugovaný systém jako elektronakceptorní terminální skupiny. Student od prvního kontaktu s novým pracovním prostředím a literárními zdroji projevoval entuziasmus a nadšení pro vědu a výzvy s tím spojené. Pracoval se zájmem a ochotou učit se nové problematice a syntetickým i instrumentálním technikám v laboratorní praxi. Celkově hodnotím výsledky dosažené studentem v rámci bakalářské práce za hodnotné, originální a dále využitelné. Taktéž oceňuji jeho proaktivní a systematický přístup k řešení daných úkolů a jeho pracovitost. Bakalářská práce bude sloužit jako dobrý základ pro navazující magisterské studium. Předloženou bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení: Výborně/A

Posudek oponenta

Ivanová, Lucia

Predložená bakalárska práca študenta Vojtěcha Krusberského sa zaoberá štúdiom bio-inšpirovaných uracilových stavebných jednotiek ako terminálnych skupín pre elektronické materiály. Práca je písaná v českom jazyku a je logicky členená na teoretickú časť, kapitolu popisujúcu súčasný stav riešenej problematiky a experimentálnu časť v celkovom rozsahu 47 strán. Teoretická časť obsahuje stručný úvod o histórii organických polovodičov, všeobecný popis fyzikálnej podstaty vodivosti u organických molekúl a typy medzimolekulárneho transportu náboja. Autor následne nadväzuje predstavením adamantánových substituentov ako významných činiteľov pre proces transportu náboja a taktiež vysvetľuje použitie uracilových motívov pre prípravu nových bio-inšpirovaných materiálov. Ďalej autor poskytuje podrobnú rešerš o možných syntetických prístupoch vedúcich k príprave dialkylovanej močoviny, barbiturovej kyseliny a o Knoveagelovej kondenzácii. V závere teoretickej časti autor popisuje princíp analytických metód používaných v experimentálnej časti, GC-MS a NMR. Súčasný stav riešenej problematiky je vedený ako samostatná kapitola. Poskytuje vysvetlenie, prečo sa práca zameriava na N,N'-dialyklované deriváty barbiturovej kyseliny ako sľubné materiály pre organické elektronické aplikácie. Text práce je napísaný na dobrej úrovni s malým množstvom chýb (napr. autor uvádza pri experimentoch výpisy signálov NMR spektier bez užitia horného indexu u izotopových čísel; používa odlišný font písma v schémach reakcií a nejednotnú veľkosť obrázkov znázorňujúcich schémy reakcií (napr. obrázok 27 a 28); ďalej chýbajú informácie o teplote v priebehu reakcie v obrázkoch 25, 26 a 27, a rušivo pôsobí abundantný počet desatinných miest v popise experimentu 5.5). Ako mierny nedostatok sa mi javí občasná absencia odkazov na použité obrázky v texte a v niektorých častiach rešerše chýbajú bezprostredné odkazy k primárnym zdrojom. Na druhej strane chválim prácu s literatúrou, nakoľko autor čerpá zo 45 zdrojov cudzojazyčnej literatúry. Ďalej oceňujem popis základných princípov používaných inštrumentálnych techník, ktoré autor využíval v experimentálnej časti pre separáciu a charakterizáciu látok. V experimentálnej časti sa zaoberá prípravou N,N'-dialyklovaných derivátov barbiturovej kyseliny a k ich použitiu ako elektrónakceptorných terminálnych skupín na vybrané heteroaromatické -konjugované systémy. Autor veľmi detailne reprodukovateľným spôsobom popisuje prípravu a purifikáciu jednotlivých zlúčenín vrátane charakterizácie metódou TLC, GC-MS (pri príprave látok 04 a 05) a NMR. V diskusii sú zhrnuté syntetické aspekty jednotlivých reakčných krokov, neúspešné experimenty sú vhodne dedukované a optimalizácie reakcií sú načrtnuté pre ďalšiu výskumnú činnosť. Pre lepšiu prehľadnosť výsledkov a podmienok reakcií pri optimalizáciách odporúčam do budúcna využiť plného potenciálu tabuliek. V závere autor poukazuje na benefity vývoja elektronických materiálov a vidí budúcnosť výskumu v charakterizácii materiálových vlastností tenkých vrstiev. Za nedostatok bakalárskej práce považujem absenciu NMR a GC-MS spektier v grafickej podobe, nakoľko nemôžem hodnotiť čistotu pripravených látok a ani ich štruktúrnu identitu. Autor taktiež zmieňuje použitie nekalibrovaného Koflerovho bloku vybaveného mikroskopom, ale výsledky merania bodov topenia neuvádza v práci. Pre úplnosť popisu reakcií odporúčam do budúcna uvádzať v reakčných schémach časovú náročnosť reakcie. Vyššie uvedené komentáre neznižujú moje celkové hodnotenie, ale mali by viesť k prípadnému zlepšeniu prezentácie vedeckých výsledkov v nadväzujúcom štúdiu. Aj cez uvedené výhrady predložená bakalárska práca spĺňa zadanie v plnom rozsahu. Autor preukázal schopnosť práce s cudzojazyčnou odbornou literatúrou. Práca pôsobí atraktívne a môže byť vhodným vstupom do problematiky aj pre čitateľa-laika. V experimentálnej časti aplikoval nadobudnuté znalosti v organickej syntéze, či už pri návrhu syntetickej cesty, experimentálnej činnosti alebo pri purifikácii a charakterizácii jednotlivých zlúčenín modernými analytickými metódami. Na základe tohto prácu odporúčam k obhajobe a hodnotím ju známkou A.

eVSKP id 135749