Modifikace organických vysoce výkonných pigmentů pro aplikace v organické elektronice
Loading...
Date
Authors
ORCID
Advisor
Referee
Mark
P
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická
Abstract
Dizertační práce pojednává o studiu, syntéze a chemické derivatizaci molekul spadajících do skupiny organických vysoce výkonných pigmentů a jejich potenciálním uplatnění v oblastech organické elektroniky. Teoretická část práce je zaměřena na nejnovější trendy v dané oblasti, a to jak z aplikačního potenciálu konkrétních derivátů, tak z pohledu syntetických možností a jejich strukturálních derivatizací. V experimentální části je pak podrobně popsána příprava pestré škály intermediátů a výsledných produktů, zahrnujících deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP), benzodifuranonu (BDF), epindolidionu (EP), naphthyridinedionu (NTD) a polymeru na bázi thiofenu (PT). Celkově bylo nasyntetizováno 103 molekul, přičemž 49 tvořily výsledné produkty, z nichž 27 bylo zcela nových, dosud nepublikovaných. Hlavním motivem derivatizace molekul pigmentů je zde inkorporace derivátů adamantanu do finálních struktur. V další části práce jsou blíže diskutovány jednotlivé chemické modifikace vedoucí k výsledným produktům. Na sérii N,N'-; N,O'- a O,O'-substituovaných derivátů DPP je popsána komplexní studie vlivu charakteru alkylových řetězců a také pozice jejich navázání v molekule DPP, a to nejen na selektivitu reakce, ale rovněž na optické i termické vlastnosti syntetizovaných produktů.
The doctoral thesis deals with the study, synthesis and chemical derivatization of molecules belonging to the group of organic high-performance pigments and their potential application in the fields of organic electronics. The theoretical part of the work is focused on the latest trends in the area mentioned above, both from the application potential of specific derivatives and in terms of synthetic possibilities and their structural derivatization. The experimental part describes in detail the preparation of a wide range of intermediates and final products, including derivatives of diketopyrrolopyrroles (DPP), benzodifuranone (BDF), epindolidione (EP), naphthyridinedione (NTD) and thiophene-based polymer (PT). A total of 103 molecules were synthesized, of which 49 were final products, and 27 of them were completely novel, as yet unpublished. Herein, the main motive for the derivatization of pigment molecules is the incorporation of bulky adamantyl substituents into the resulting derivative structures. In the next part of the work, individual chemical modifications leading to the final products are discussed in more detail. In the series of N,N'-; N,O'- and O,O'-substituted DPP derivatives, the influence of both the alkyl chains’ character and binding position in the DPP molecule on the selectivity of the reaction, the thermal and optical properties of the resulting derivatives is comprehensively described.
The doctoral thesis deals with the study, synthesis and chemical derivatization of molecules belonging to the group of organic high-performance pigments and their potential application in the fields of organic electronics. The theoretical part of the work is focused on the latest trends in the area mentioned above, both from the application potential of specific derivatives and in terms of synthetic possibilities and their structural derivatization. The experimental part describes in detail the preparation of a wide range of intermediates and final products, including derivatives of diketopyrrolopyrroles (DPP), benzodifuranone (BDF), epindolidione (EP), naphthyridinedione (NTD) and thiophene-based polymer (PT). A total of 103 molecules were synthesized, of which 49 were final products, and 27 of them were completely novel, as yet unpublished. Herein, the main motive for the derivatization of pigment molecules is the incorporation of bulky adamantyl substituents into the resulting derivative structures. In the next part of the work, individual chemical modifications leading to the final products are discussed in more detail. In the series of N,N'-; N,O'- and O,O'-substituted DPP derivatives, the influence of both the alkyl chains’ character and binding position in the DPP molecule on the selectivity of the reaction, the thermal and optical properties of the resulting derivatives is comprehensively described.
Description
Keywords
Organická elektronika, Pigment, Diketopyrrolopyrrol, Benzodifuranon, Epindolidion, Naphthyridinedion, Alkylace, Adamantan, Adamantyl, Asymetrická substituce, Organic electronics, Pigment, Diketopyrrolopyrrole, Benzodifuranone, Epindolidione, Naphthyridinedione, Alkylation, Adamantane, Adamantyl, Asymmetric substitution
Citation
CIGÁNEK, M. Modifikace organických vysoce výkonných pigmentů pro aplikace v organické elektronice [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2020.
Document type
Document version
Date of access to the full text
Language of document
en
Study field
Chemie, technologie a vlastnosti materiálů
Comittee
prof. Ing. Martin Weiter, Ph.D. (předseda)
doc. Ing. Aleš Imramovský, Ph.D., oponent (člen)
Ing. Jan Vyňuchal, Ph.D., oponent (člen)
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc. (člen)
doc. Ing. Klára Částková, Ph.D. (člen)
doc. Mgr. Martin Vala, Ph.D. (člen)
Date of acceptance
2020-11-04
Defence
Z důvodu nouzového stavu proběhla obhajoba Ing. Martina Cigánka kombinovaným způsobem - doktorand a fakultní zaměstnanci, tj. předseda komise a školitel (který není členem komise) byli přítomni při obhajobě prezenčně. Část mimofakultních členů komise byla připojena formou videokonference, část byla přítomna osobně v budově fakulty. Průběh obhajoby byl nahráván. Hlasování proběhlo tajně online formou. Předseda komise představil doktoranda, Ing. Cigánek má poměrně rozsáhlou pedagogickou praxi, kterou absolvoval v letech 2017-2019, kromě vedení praktických cvičení a výpočtů také konzultoval a oponoval několik bakalářských prací. Je rovněž spoluautorem 2 článků v impaktovaných časopisech. Ve své powerpointové prezentaci doktorand představil podstatné výsledky své disertační práce. Oponenti přečetli své posudky. Téma disertační práce je aktuální a práce je inovativní. Lze konstatovat, že zadání práce bylo splněno. Je zřejmé, že oponenti práci ohodnotili pozitivně, nicméně posudky obsahovaly řadu připomínek a dotazů, na které doktorand uspokojivým způsobem odpověděl. Posléze se rozproudila diskuze, přičemž Ing. Cigánek dobře zodpověděl i dotazy vzešlé z diskuze.
Result of defence
práce byla úspěšně obhájena
Document licence
Standardní licenční smlouva - přístup k plnému textu bez omezení