CIGÁNEK, M. Příprava a studium reaktivity nové série N,N‘-substituovaných diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou fotoniku [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2015.

Posudek vedoucího

Krajčovič, Jozef

Bakalářská práce studenta Martina Cigánka se zabývá atraktívní problematikou využití organických „vysoce výkonných pigmentů“ do skupiny kterých patří deriváty diketopyrrolopyrrolů (DPP) s využitím v organické fotonice. Cíle bakalářské práce byly: A. vypracovat literární rešerši o využití molekul DPP v oblastech organické elektroniky a fotoniky B. syntézu klíčových intermediátů pro přípravu nové série N,N‘-substituovaných diketopyrrolopyrrolů (DPP) Student od svého začátku práce na dané problematice, která se datuje na třetí semestr jeho studia vykazoval zájem a ochotu v nabývání nových poznatku jak po stránce teoretické tak i praktické. Pracoval na náročné a poměrně málo prostudované problematice zodpovědně, cílevědomě se zaměřením na vytýčené cíle. Rešeršní část bakalářské práce je zpracovaná přehledně a s logickou návazností jednotlivých kapitol. Teoretická část práce obsahuje reaktivitu a mechanismy vzniku DPP skeletů vycházející s patřičných kyano derivátů příslušných aromatických systémů. V teoretické části práce je také uvedena a podrobně studována problematika N,N-alkylaci v souvislosti s O-alyklacemi. Jako naprosto novou problematiku lze považovat N,N-arylace DPP skeletů, kterým je v práci věnovaná náležitá pozornost. Efekty N,N-arylaci na vlastnosti DPP derivátů, jsou do současné doby popsané jenom v jedné publikaci (2014). V experimentální části bakalářské práce je uveden vypracovaný syntetický přístup syntézy základných derivátu DPP obsahujících phenyl, resp. thiofen. Následně byla provedena N,N-alkylace. V případě fenylového derivátu se uskutečnila i příprava N,N-arylovaného DPP za podmínek nukleofilní aromatické substituce využívající Sangerův reagent. Navíc se student musel seznámit i s pokročilými identifikačními metodami v organické syntézy, mezi které bezesporu paří NMR. Tato bakalářská práce je zpracovaná přehledně a poskytuje velmi dobrou představu, jakým způsobem lze provádět syntézy cílených DPP derivátů. Dále, je obohacená i experimentální část, ve které se v několika syntetických stupních podařilo připravit a identifikovat cílené DPP deriváty. Práce bude sloužit jako výborný základ pro následující syntézy a svojí kvalitou převyšuje rámec obecné úrovně bakalářských prací. Předloženou bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a na základě její úrovně ji hodnotím stupněm „výborně“ (A).

Posudek oponenta

Vyňuchal, Jan

Autor předkládané bakalářské práce zaměřil pozornost na přípravu N,N- substituovaných derivátů diketo-pyrrolo-pyrrolových (DPP) sloučenin. V teoretické části práce popisuje organickou elektroniku a fotoniku s vysvětlením základních pojmů. Dále v práci popisuje základní vlastnosti a syntézu DPP chromoforu zahrnující různé přístupy vedoucí k žádaným sloučeninám. V práci je čerpáno z řady publikačních výstupů, patentů, dřívějších diplomových prací VUT-Brno a výzkumných zpráv spolupracujících pracovišť. Největší pozornost byla zaměřena na N,N´- alkylaci a arylaci DPP skeletu. Podrobněji byla diskutována také související O-alkylace. Proces alkylace je z pohledu využití studovaných DPP sloučenin v elekronice elementárním procesem umožňujícím zvýšení rozpustnosti pro následné reakce a další technologické zpracování organického materiálu do finálního zařízení. Práce je napsána přehledně a svojí kvalitou splňuje náplň a zadání práce. Autorovi bych doporučoval v pokračování ve zvoleném tématu se zaměřením na další experimentální činnost. K práci bych si dovolil položit několik otázek, resp. připomínek:

eVSKP id 77202