VICENÍK, V. Syntéza nových stavebních bloků bio-inspirovaných materiálů v organické elektronice [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2024.
Bakalářská práce Vojtěcha Viceníka se zabývá problematikou syntézy 1,2-diketonů, potřebných k přípravě nových substituovaných nekondenzovaných flavinových derivátů pro využití v organické elektronice. Jedná se o původní práci, ve které se student zaměřil na výzkum tří syntetických test pro přípravu aromatických 1,2-diketonů poskytující originální výsledky a sloučeniny. Cílem práce bylo zpracování literární rešerše k tématice derivátů riboflavinu, jejich aplikací a ke zvoleným syntetickým přístupům přípravy 1,2-diketonů. Cílem experimentální části bylo ověření přípravy klíčových intermediátů a vybraných stavebních bloků na bázi 3-alkylthiofenu a syntetických cest k cílovým 1,2-diketonům. Rovněž bylo cílem v další fázi syntetizovat v následném kroku finální flavinové deriváty. Student od prvního kontaktu s prostředím laboratoře organické syntézy a odbornou literaturou projevoval entuziasmus a nadšení pro vědu a výzvy s tím spojené. Pracoval se zájmem a ochotou učit se nové problematice a syntetickým i instrumentálním technikám v laboratorní praxi. Celkově hodnotím výsledky dosažené studentem v rámci bakalářské práce za hodnotné a dále využitelné. Taktéž oceňuji jeho proaktivní přístup k řešení daných úkolů a jeho pracovitost. Bakalářská práce bude sloužit jako dobrý základ pro navazující magisterské studium studenta. Předloženou bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení: Výborně/A
Predložená bakalárska práca študenta Vojtěcha Viceníka sa zaoberá aktuálnou problematikou prípravy pokročilých materiálov na báze bio-inšpirovaných derivátov s potenciálnym využitím v oblasti organickej elektroniky. Práca v rozsahu 63 strán je písaná v českom jazyku a je štandardne členená na teoretickú a experimentálnu časť. V úvode autor definuje motiváciu práce, ktorou je príprava nových flavinových materiálov s vylepšenými opto-elektrickými vlastnosťami. Plynule na to nadväzuje v teoretickej časti, kde ďalej popisuje vplyv rozličných štrukturálnych modifikácií na výsledné vlastnosti daných molekúl. Zameriava sa pri tom najmä na redoxné, fotofyzikálne či fotokatalytické charakteristiky s využitím v organickej syntéze, v umelej fotosyntéze, batériových systémoch či vo fotodynamickej terapií. Ďalšia časť sa venuje opisu syntetických prístupov prípravy 1,2-diketónov, ako je Sonogashirova reakcia, Friedel-Craftsova reakcia a benzoinová kondenzácia. Zmienené metódy následne autor využíva aj v rámci experimentálnej časti práce, kde sú takto pripravené stavebné bloky použité na rozšírenie aromatického konjugovaného systému vybraných flavinových derivátov. Práca ponúka pekné zhrnutie zaujímavých informácií aktuálneho stavu poznania. Vzhľadom na takúto atraktívnu tému by však rešeršnej časti určite slušal aj väčší rozsah. Samotnej čitateľnosti textu žiaľ uberá častý výskyt opakujúcich sa slov v rámci rovnakej vety, prípadne rovnakých tvrdení v rámci jedného odstavca (napr. na stranách 8 alebo 10). Rušivo pôsobí aj výskyt anglikanizmov (napr. planárny, skelet, deprotekcia, selektivita) a najmä pomerne veľké množstvo preklepov a iných typografických chýb, ako napríklad absencia nedeliteľnej medzery medzi hodnotou a jej jednotkou (napr. kap. 3.1.3 alebo 3.1.5), alebo nesprávne odsadenie odsekov aj popisov tabuliek. V časti obsah navyše chýbajú kapitoly od strany 42. Autor čerpá z úctyhodného počtu celkovo 88 prevažne primárnych cudzojazyčných zdrojov, no napriek tomu vo viacerých úsekoch práce odkaz na literárny zdroj absentuje (napríklad na stranách 10 alebo 17). Pochvalu si určite zaslúži dobré prepojenie textu s názornými obrázkami, z ktorých ale niektoré nie sú v jazyku práce (obrázky 2, 3 a 9). Za veľmi nejednotné a neprehľadné považujem označovanie molekúl, ktoré je niekde uvedené písmenami (obrázok 5), inde je popis slovne (obrázok 1), alebo číselne (obrázok 2) a prípadne aj úplne bez označenia (obrázok 8). U všetkých obrázkov by som tak isto odporučil použitie jednotného fontu aj veľkosti písma, ktoré sa miestami líši aj v rámci jedného obrázku (napr. č. 7, 12 alebo 13). Experimentálna časť práce svojím rozsahom jednoznačne prevyšuje štandardnú úroveň bakalárskych prác a je za ňou vidieť obrovské množstvo práce v laboratóriu, čo hodnotím ako veľké plus. Celkový dojem ale značne znehodnocuje jej chaotickosť, absencia niektorých kľúčových údajov a určité nezhody v dátach medzi experimentálnou časťou a časťou výsledky a diskusia. Napríklad v kap. 2.3.5 autor popisuje, že produkt 6 nebol za uvedených podmienok reakcie izolovaný, avšak v tej istej kapitole nasleduje detailne popísaná jeho charakterizácia pomocou NMR a teploty topenia. Až v časti výsledky a diskusia kap. 3.1.5 sa čitateľ dozvedá, že daná látka bola úspešne pripravená, avšak s využitím protokolu, ktorý v experimentálnej časti práce vôbec nie je popísaný. Ďalej je príprava molekuly 3 v experimentálnej časti (kap. 2.3.2) popísaná metódou, ktorá poskytla výťažok 21 %, v časti výsledky a diskusia kap. 3.1.2 tabuľka 2 sa ale čitateľ dozvedá o inej metóde s výťažkom 92 %, ktorú ale naopak nepopisuje experimentálna časť. Podobne v časti výsledky a diskusia v kapitole 3.1.3 Tabuľka 3 autor opisuje dve odlišné metódy prípravy molekuly 4 z látky 2 resp. z látky 3 (pomocou AgF resp. TBAF) s následnou optimalizáciou vďaka ktorej bol dosiahnutý maximálny výťažok 84 %. V experimentálnej časti je však popísaný len postup s použitím AgF, u ktorého bol navyše oproti TBAF dosiahnutý ten najnižší výťažok (51 %). Chýba tak popis experimentu s využitím TBAF, ktoré bolo pritom v diskusií označené za vhodnejšie činidlo. V tabuľke 9 (kapitola 3.3.2) nesedí popis výsledkov prípravy látky 6 metódou benzoinovej kondenzácie s popisom v experimentálnej časti práce (kap. 2.5.2). Okrem toho, u niekoľkých experimentov nesedia prepočty percentuálnych výťažkov (napr. kapitoly 2.4.2, 2.5.2, 2.6.1 a 2.6.2), pri príprave látky 5 (kapitola 2.3.4) nemohlo byť z 249 mg surového produktu pripravených 680 mg finálneho produktu a navážky nie sú všeobecne uvádzané na jednotný počet desatinných miest. Pri NMR analýze nesedí u väčšiny produktov počet vodíkov vo výpise chemických posunov (napr. látky 2, 3, 4 alebo 5), navyše v prílohe úplne chýbajú spektrá látok 9 (v kap. 2.5.1 je uvedený len výpis), látky 6 z benzoinovej kondenzácie (v kapitole 3.3.2 časti výsledky a diskusia autor zmieňuje stanovenie prítomnosti produktu pomocou NMR analýzy) a látky 12. Priloženie týchto spektier by bolo vhodné na zhodnotenie úspešnosti experimentov a to obzvlášť u látky 12, kde bol výťažok reakcie popísaný ako zmes. Kľúčový medziprodukt 6 a finálne látky 11 a 12 by popri 1H NMR bolo vhodné analyzovať aj metódou 13C NMR. Naopak, u látky 5 sa v prílohe nachádza aj 13C NMR spektrum, avšak v experimentálnej časti k nemu chýba výpis chemických posunov (kap.2.3.4). V práci mi tak isto chýbajú akékoľvek výstupy z GC-MS analýzy, aj keď je použitie tejto techniky spomenuté napr. v kap 3.1.1 a 3.1.3. Napriek uvedeným výhradám sú výsledky experimentov pomerne jasne a logicky odôvodnené. Tak isto oceňujem optimalizáciu viacerých syntetických metód, ktoré viedli k vyšším výťažkom produktov. Rovnako chválim robustnosť vyskúšaných syntetických prístupov, vďaka čomu autor preukázal dobrú orientáciu v organickej syntéze a zároveň dokázal tieto výsledky aj komplexne zhodnotiť z hľadiska ich efektivity. Na základe autorových úvah môžu finálne produkty v budúcnosti poslúžiť ako dobrý základ pre nadväzujúce práce. Vzhľadom na vyššie uvedené zásadné nedostatky (a aj ďalšie, ktoré by už boli nad rámec tohto hodnotenia) musím ale skonštatovať, že autor bohužiaľ vysoký potenciál tejto bakalárskej práce z veľkej časti premárnil. Zadanie práce ale bolo splnené a preto ju odporúčam na obhájenie s hodnotením dobre/C.
eVSKP id 148090