JANČÍK, J. Syntéza a charakterizace pokročilých molekul s implementovaným adamantanovým skeletem [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2018.
Diplomová práce studenta Bc. Jána Jančíka se zabývá atraktívní problematikou, využití organických adamantanových derivátů v oblastech organické elektroniky a fotoniky. Značná přidaná hodnota předkládané diplomové práce je v tom, že se studuje málo, nebo vůbec v literatuře popsanou tématiku. Cílem práce je zpracování literární rešerše aktuálního stavu problematiky. Syntéza východiskových intermediátů a finálních produktů včetně jejich charakterizace. Studium efektu substituce adamantanového fragmentu na finální vlastnosti syntetizovaných struktur využitelných pro aplikace v organické elektronice. Student se náročné a málo prostudované problematiky zhostil zodpovědně, pracoval cílevědomě se zaměřením na vytýčené cíle. Rešeršní část diplomové práce je zpracovaná přehledně a s logickou návazností jednotlivých kapitol. Jsou zde zdůrazněny hlavní atributy zavedení adamntanových struktur do pokročilých systémů a jeho zatím málo probádaný potenciální přínos v technologických aplikacích. V experimentální části byl studován efekt cross-kapligových reakcí, jejích regioselektivita a vplyv na konečné výtěžky cílových produktu. V neposlední řadě byla využitá i syntéza produktů pomocí mikrovlnného rektoru. Velkým přínosem pro studenta je nepochybně zvládnutí pokročilých technik pro strukturální charakterizaci organických molekul, jako i analytických technik sloužících k identifikačním a kvantifikačním účelům (1H a 13C NMR, GC-MS, HPLC) Předkládaná diplomová práce je zpracovaná přehledně a poskytuje dobrou představu o započatém výzkumu. Práce je navíc obohacená i přehlednou a vynikající experimentální části, ve které student v multistupňových syntézách připravoval nové deriváty, struktura kterých je identifikována dostupnými spektrálními technikami. Diplomant vypracoval zadanou problematiku multidisciplinárně – nejen z pohledu syntézy, ale i z pohledu možné potenciální aplikace v organické elektronice. Autor práce splnil všechny uvedené body zadání. Diplomová práce bude sloužit jako výborný základ pro následující doktorské studium. Předloženou diplomovou práci doporučuji k obhajobě.
| Kritérium | Známka | Body | Slovní hodnocení |
|---|---|---|---|
| Splnění požadavků zadání | B | ||
| Studium literatury a její zpracování | A | ||
| Využití poznatků z literatury | A | ||
| Kvalita zpracování výsledků | B | ||
| Interpretace výsledků, jejich diskuse | B | ||
| Závěry práce a jejich formulace | A | ||
| Využívání konzultací při řešení práce | A | ||
| Celkový přístup k řešení úkolů | B |
Diplomová práce se zabývá syntetickými přístupy, které vedou k substituovaným adamantanům. Tyto molekuly mohou být následně použity jako zakládní bloky v materiálové chemii. Diplomová práce představuje poměrně dobré množství experimentální práce podpořené moderními analytickými metodami a shrnuje současný stav problematiky v literatuře. Literatura je řádně citována, avšak neodpovídá standardní citační formě (dle American Chemical Society). Diplomová práce bohužel obsahuje poměrně značné množství chyb a překlepů např. str. 3 "perespektivním", str. 10 "biolionů", str. 14 "aadamantanu", atd. výčet by byl opravdu dlouhý. Některá schémata a zejména struktury v nich obsažené jsou plné chyb. Např. obrázek 11 nerespektuje vazebné délky a úhly, podobně molekula 34. Molekuly 50 a 54 obsahují 3-vazný atom Br, geometrie molekuly a vazebné délky jsou opět zcela chybné. V seznamu použitých chemikálíí není respektován dolní index u sumárních vzorců tzn. "CDCl3", "NaHCO3", "Ni(dpp)Cl2", "Me4Si". V experimentální části jsou poměrně dobře popsány experimenty vedoucí k požadovaným molekulám, ale bohužel opět je zde značné množství chyb. "H NMR" , interakční konstanta se označuje J s kurzívou. Obrázek 29 a 58, má nad šipkou uvedenou Mg2+, což není správně, neboť Grignardovo činidlo bylo generováno s kovovým hořčíkem a ne hořečnatou solí. Obrázek 31, 41 - 2. MeTHF nedává smysl. Str. 48 "kselinou chlorovodíkovou" - chybí údaj o koncentraci, popř. jakého pH bylo dosaženo. Obr. 38, chyba ve struktuře, tohle je příklad, kdy v rámci jednoho schéma jsou použity různé fonty, velikost thiofenů i adamantanů je různá a thiofenové dvojné vazby jsou také jiného typu! Kapitola 3.3.23, 3.3.26 a 3.3.29 obsahuje stejná experimentální data, což je dle mého názoru zbytečné. Meření bodu tání při čistotě 75 % mi přijde jako zbytečná práce a v principu naprosto nic neřikající veličina. Kapitola 3.8.1., 3.8.3, 3.8.5. a 3.8.7 "katalytické množství AlCl3" - mělo by být uvedeno kolik bylo reálně přidáno. Kapitola výsledky a diskuze obahuje shrnutí experimentálních výsledků. Ocenil bych, kdyby se zde objevili chemické struktury, které jsou v textu diskutovány, neboť listovat v diplomové práci a hledat jednotlivé sloučeniny není příliš praktické. Závěr bohužel také není prostý zbytečných chyb: "diplmové", "adamantám", "konstrukcei" atd. Kromě srhnutí obsahuje i výhled do budoucího výzkumného závěru. K diplomové práci mám následující dotazy:
| Kritérium | Známka | Body | Slovní hodnocení |
|---|---|---|---|
| Splnění požadavků zadání | A | ||
| Logické členění práce | A | ||
| Kvalita zpracování výsledků | B | ||
| Interpretace výsledků, jejich diskuse | B | ||
| Využití literatury a její citace | B | ||
| Úroveň jazykového zpracování | D | ||
| Formální úroveň práce – celkový dojem | D | ||
| Závěry práce a jejich formulace | B |
eVSKP id 108421