BARTOŠOVÁ, A. Využití dvojné vazby v syntéze nových typů molekulárních fotopřepínačů uplatnitelných v biologických systémech [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2023.

Posudek vedoucího

Cigánek, Martin

Bakalářská práce studentky Anety Bartošové pojednává o problematice využití dvojné vazby v syntéze nových typů molekulárních fotopřepínačů uplatnitelných v biologických systémech. Cílem bakalářské práce bylo vypracování literární rešerše pro zvolenou problematiku se zaměřením na syntézu organických molekul vykazujících vratnou strukturní změnu v podobě E/Z izomerizace dvojné vazby a využití těchto materiálů jakožto molekulárních fotopřepínačů. V experimentální části práce pak byla cílem příprava klíčových intermediátů nutných pro přípravu 2 vybraných cílových molekul vykazujících E/Z izomerizaci. Studentka započala svoji práci na zvoleném tématu v průběhu čtvrtého semestru bakalářského studia a byť její zapálení a snaha v dané oblasti učit se novým věcem mohla být intenzivnější, věnovala práci v laboratoři dostatek času pro úspěšné naplnění stanovených cílů. V teoretické části studentka nejprve představuje fotochromatické molekuly a jejich nejznámější skupiny, popisuje jejich funkcionalitu a následně se poměrně podrobně věnuje různým syntetickým přístupům vedoucím k výsledným derivátům dříve diskutovaných skupin fotopřepínačů a jejich využití v praxi. V experimentální části pak studentka nejprve popisuje úspěšnou tříkrokovou syntézu klíčového prekurzoru monoaldehydu, který je následně využit na optimalizaci syntézy 2 výsledných molekul vykazujících E/Z izomerizaci a obsahující fenylen-dithiofenový trimerový motiv. Funkcionalita těchto molekul již byla popsána v publikaci konzultanta Veselého, vydané v minulém roce. Na základě této práce si tak studentka osvojila praktické dovednosti v laboratoři organické syntézy pokročilých materiálů, včetně moderní mikrovlnné syntézy; a rovněž se seznámila s pokročilými charakterizačními metodami v organické syntéze, jako je NMR. Tato bakalářská práce je logicky členěna, zpracována srozumitelně, přehledně, obsahuje však větší počet překlepů, typografických a formálních chyb (plynoucí z finalizace na poslední chvíli, což je moje největší výtka k práci studentky), a právě tato skutečnost mírně snižuje celkovou kvalitu práce. Autorka však prokázala schopnost dobře pracovat s odbornou literaturou a sepsat kvalitní text o atraktivní a poměrně náročné problematice. Experimentální část této bakalářské práce navíc může tvořit dobrý základ pro následující práci v oblasti syntézy nových molekulárních fotopřepínačů. Předloženou bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a na základě její úrovně navrhuji hodnocení výborně / A.

Posudek oponenta

Ivanová, Lucia

Predložená bakalárska práca študentky Anety Bartošovej sa zaoberá štúdiom nových typov molekulárnych fotoprepínačov využívajúcich štruktúrny motív dvojnej väzby pre aplikácie v biologických systémoch. Práca je písaná v českom jazyku a je logicky členená na teoretickú časť a experimentálnu časť v celkovom rozsahu 53 strán. Teoretická časť predstavuje fotochromatické molekuly spolu s ich špecifickými materiálnymi vlastnosťami. Ďalej autorka poskytuje podrobnú rešerš o konkrétnych typoch fotoprepínačov, vrátane rozsiahleho zoznamu syntetických metód pre ich prípravu a zhrnutie informácií o priebehu, výhodách či limitáciách týchto prístupov. V závere teoretickej práce autorka naznačuje súčasný stav problematiky a zmieňuje aplikovateľnosť týchto materiálov v praxi. Experimentálna časť sa zaoberá viacstupňovou syntézou dvoch derivátov obsahujúcich imínovú väzbu. Autorka poskytuje podrobné a reprodukovateľné popisy experimentov vrátane charakterizácií štruktúr. V diskusii sú zhrnuté syntetické aspekty jednotlivých reakčných krokov a sú vyzdvihnuté výhody použitia mikrovlnnej syntézy. V závere autorka konštatuje splnenie cieľov práce a poukazuje na fakt, že výsledky práce boli publikované v roku 2022. V rámci práce mi chýba vyjadrenie motivácie pre syntézu práve zvolených derivátov, tj. aká je výhoda či inovatívnosť prípravy fotoprepínačov, ktoré vo svojej štruktúre obsahujú imínovú väzbu. Ďalej mi v práci (napr. v časti diskusie) chýba schéma, ktoré by jednotne zhrňovala kompletnú vykonanú syntézu, čo by podľa môjho názoru zvýšilo prehľadnosť vykonaných experimentov. Na druhej strane chválim prácu s literatúrou, nakoľko autorka čerpá zo 68 zdrojov cudzojazyčnej literatúry, a sympatický mi je aj obsiahly prehľad typov štruktúr. Za najväčší nedostatok práce považujem množstvo chýb, ktoré sa v texte vyskytujú (autorka v práci používa nejednotné chemické názvy (napr. etyl/ethyl, metyl/methyl, organohalidy/organohalogenidy); a terminologicky nejednotné pomenovania reakcií (napr. Mills reakce/Baeyer-Millsova reakce, Wallachova reakce, Arbuzov reakce a pod.) a medziproduktov (napr. Stille reagent/Grignardovo činidlo). Práca obsahuje pomerne veľké množstvo gramatických chýb, typografických chýb (napr. chýbajúce alebo nadbytočné medzery; chýbajúce alebo nadbytočné bodky; používanie desatinnej bodky miesto desatinnej čiarky v celej experimentálnej časti; nejednotné formátovanie textu) a preklepov. Ako nedostatok taktiež považujem nejednotnú veľkosť molekúl, či dĺžku väzieb na obrázkoch v rámci celej práce (čo je významne evidentné napr. na obrázku 26). Aj cez uvedené výhrady predložená bakalárska práca spĺňa zadanie v plnom rozsahu. Autorka preukázala schopnosť práce s cudzojazyčnou odbornou literatúrou. Práca pôsobí atraktívne a môže byť vhodným vstupom do problematiky aj pre čitateľa-laika. V experimentálnej časti predstavená ucelená syntetická cesta, ktorá je v diskusii vhodne okomentovaná, je dôkazom, že študentka správne aplikovala nadobudnuté znalosti v organickej syntéze a pri charakterizácii jednotlivých zlúčenín modernými analytickými metódami. Na základe tohto prácu odporúčam k obhajobe a hodnotím ju známkou B.

eVSKP id 148116