SOLANSKÝ, L. Příprava polymerů na bázi diketopyrrolopyrrolů (DPP) pro organickou elektroniku [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2022.

Posudek vedoucího

Cigánek, Martin

Bakalářská práce studenta Lukáše Solanského pojednává o atraktivní problematice polymerů na bázi organických pigmentů diketopyrrolopyrrolů (DPP) a jejich využití v oblasti organické elektroniky. Cíle bakalářské práce byly vypracování literární rešerše pro zvolenou problematiku se zaměřením na syntetické možnosti DPP polymerů a jejich uplatnění v organické elektronice; a příprava klíčových intermediátů pro přípravu série nových polymerů na bázi DPP. Student započal svoji práci na zvoleném tématu v závěru čtvrtého semestru jeho studia a po celou dobu vykazoval zájem a snahu se v dané oblasti učit novým věcem, a to jak po teoretické, tak praktické stránce, pracoval cílevědomě a zodpovědně, výsledkem čehož bylo úspěšné naplnění stanovených cílů. V teoretické části student nejprve představuje oblast organické elektroniky a pro ni typická zařízení. Dále přechází k obecné charakterizaci vodivých polymerů, od kterých se následně dostává k derivátům diketopyrrolopyrrolů a polymerům z nich vycházejících. U DPP polymerů je nejprve diskutováno jejich rozdělení na základě struktury a jejich uplatnění v oblasti organické elektroniky, na což navazuje kapitola diskutující nejaktuálnější syntetické přístupy vedoucí k DPP polymerům. V experimentální části pak student uvádí přípravu 2 základních N,N'-substitutovaných derivátů DPP, jejich následnou bromaci, dále přípravu 2 organocínatých intermediátů a závěrečný krok přípravy polymeru Stilleovou reakcí, kde diskutuje 2 odlišné přístupy v závislosti na přídavku katalyzátoru. Student si tak osvojil praktické dovednosti v laboratoři organické syntézy pokročilých materiálů a rovněž se seznámil s pokročilými charakterizačními metodami v organické syntéze, jako je NMR. Tato bakalářská práce je zpracována srozumitelně, přehledně, s minimem překlepů a formálních chyb, kdy autor prokázal schopnost dobře pracovat s odbornou literaturou a sepsat kvalitní text o atraktivní a poměrně náročné problematice. Experimentální část této bakalářské práce svým rozsahem převyšuje rámec obecné úrovně bakalářských prací a představuje tak výborný základ pro následující práci v oblasti DPP polymerů. Předloženou bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a na základě její úrovně navrhuji hodnocení výborně/A.

Posudek oponenta

Veselý, Dominik

Predložená bakalárska práca študenta Lukáša Solanského sa zaoberá aktuálnou problematikou prípravy pokročilých polymérnych materiálov na báze diketopyrrolopyrrolu (DPP) s potenciálnym využitím v oblasti organickej elektroniky. Práca v rozsahu 48 strán je písaná v českom jazyku a je štandardne členená na teoretickú a experimentálnu časť. V úvode autor jasne definuje motiváciu práce, ktorou je príprava nových organických materiálov konkurenčným ku konvenčným anorganickým na báze kremíka. Plynule na to nadväzuje v teoretickej časti, kde ďalej popisuje využitie organických polovodičov v optických a elektronických zariadeniach ako OLED, OFET, OSC alebo OECT. V ďalšej časti sa autor pomerne rozsiahle venuje materiálom využiteľných v organickej elektronike pričom sa zameriava najmä na stavebné bloky s DPP. Následne veľmi detailne opisuje dôležitosť správneho molekulového dizajnu, ktorý má kľúčový vplyv na opto-elektrické vlastnosti. Nakoniec je zmienených niekoľko moderných a často využívaných syntetických prístupov pre prípravu DPP-polymérov, ktoré potom autor využíva aj v rámci experimentálnej časti. Práca je prehľadne a logicky členená s plynulou nadväznosťou jednotlivých kapitol. Pre ešte lepšie prepojenie odporúčam častejšie využívanie krížových odkazov na jednotlivé kapitoly, obrázky a štruktúry. Ako negatívum vnímam občasné ťažkopádne a subjektívne formulácie myšlienok autora, ktoré znižujú celkovú kvalitu textu. Naopak, autor ukázal veľmi dobrý prehľad v literatúre, kedy cituje 76 prevažne primárnych cudzojazyčných zdrojov, no napriek tomu v niektorých úsekoch práce odkaz na literárny zdroj absentuje (napríklad na stranách 10, 15 a 19). Práca je písaná s minimom preklepov (napríklad v tabuľke 1 je v záhlaví definovaný „ten“ odtieň a v tabuľke je potom označovaná „tá“ farba, obdobne aj v tabuľke 2) a bez výrazných faktických nedostatkov. Rušivý je občasný výskyt typografických chýb ako napríklad na strane 14 v tabuľke 1 chýba neoddeliteľná medzera na oddelenie tisícov a na tej istej strane je v obrázku 4 spojovník namiesto pomlčky. Ďalej sú na obrázkoch 13 až 15 kombinované dva rôzne typy fontov a citácia literárnych zdrojov na konci vety sa opakovane nachádza až za bodkou. Pre väčší prehľad tak isto odporúčam namiesto desatinnej čiarky písanie bodky a jednotky fyzikálnych veličín písať v tvare napríklad cm2V1s1 namiesto cm2/Vs (na stranách 17 až 19). V teoretickej časti práce najviac vyzdvihujem spôsob, akým autor v kapitole 2.4.1 popisuje rolu jednotlivých stavebných blokov polymérov a ich vplyv na výsledné vlastnosti. Autor pritom pracuje s najaktuálnejšími vedeckými prácami publikovanými v prestížnych časopisoch ako Advanced materials. Z tejto kapitoly je tak zrejmé, prečo je následne zvolený motív thienyl-DPP polyméru aj pre potreby experimentálnej časti práce. Pre lepšie porovnanie jednotlivých polymérov, napríklad molekúl 11 až 13, by ale bolo vhodnejšie namiesto čistého textu využiť potenciál prehľadnej tabuľky. V kapitole 2.4.2 chýba u mechanizmov Stilleho a Suzukiho reakcie (obrázky 14 a 15) zobrazenie medzikroku izomerizácie medzi transmetaláciou a reduktívnou elimináciou. Zároveň by bolo vhodnejšie zvoliť všeobecnejší zápis, keďže u Stilleho reakcie možno okrem trimethylcínalkyl/arylov využiť napríklad aj tributylcínaté analógy a podobne aj u Suzukiho sa často využívajú rôzne deriváty kyseliny boritej. Ďalej je u Suzukiho reakcie v kapitole 2.4.2.4 zmienka o environmentálnej prívetivosti reakcie a pritom v tejto súvislosti chýba dôležitá a významná poznámka, že na rozdiel od iných cross kaplingových reakcií môže Suzuki prebiehať aj vo vodnom prostredí. V experimentálnej časti práce autor veľmi detailným a reprodukovateľným spôsobom popisuje spôsob prípravy celkovo šiestich medziproduktov a jednej finálnej molekuly. Hodnotu experimentálnej časti značne zvyšuje jej rozsah, ktorý jednoznačne prevyšuje štandardnú úroveň bakalárskych prác. Výsledky sú jasne a logicky odôvodnené, pri syntéze finálnej molekuly B/6063 zvlášť oceňujem optimalizáciu syntetickej metódy, vďaka ktorej sa podarilo pomerne významným spôsobom zvýšiť výťažok produktu. Autor zároveň preukázal dobrú orientáciu v pokročilých analytických technikách, keďže všetky pripravené deriváty boli charakterizované pomocou NMR a finálny polymér aj pomocou GPC. Za mierny nedostatok práce považujem absenciu výstupov z týchto analýz. V experimentálnej časti taktiež chýba porovnanie nameraných hodnôt teplôt topenia s hodnotami v literatúre. Pre úplnosť je takisto vhodné doplniť do chemických schém aj údaje o reakčnej teplote a čase. V kapitole 3.2 takisto chýba definícia prístroja, na ktorom bola uskutočnená CHNS analýza. Napriek týmto menším nedostatkom preukázal autor veľmi dobrú orientáciu v odbornej literatúre, pričom nadobudnuté poznatky dokázal pretaviť v kvalitný návrh a hlavne prevedenie experimentálnej časti. Prácu odporúčam na obhájenie a hodnotím stupňom A/výborne.

eVSKP id 138834