SOLANSKÝ, L. Příprava a studium série polymerů na bázi diketopyrrolopyrrolů (DPP) jako fotoaktivních látek [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2024.

Posudek vedoucího

Cigánek, Martin

Diplomová práce studenta Lukáše Solanského pojednává o atraktivní problematice polymerů na bázi organických pigmentů ze skupiny diketopyrrolopyrrolů (DPP), potenciálně uplatnitelných v mnoha oblastech organické elektroniky. Cílem diplomové práce bylo vypracování literární rešerše zaměřené na možnosti syntézy DPP polymerů, jejich charakterizacích a možnostech uplatnění v organické elektronice se zaměřením na umělou fotosyntézu. V experimentální části práce bylo cílem připravit nejprve klíčové intermediáty a následně sérii celkem 20 výsledných polymerů, včetně jejich základní strukturní charakterizace. U vybrané série polymerů pak bylo cílem provést také základní studium optických vlastností. Student touto problematikou navazoval na svoji bakalářskou práci, organické syntéze se tak věnoval celkově více než šest semestrů, po celou dobu vykazoval zájem a snahu se v dané oblasti učit novým věcem a získal značnou míru samostatnosti v laboratoři, včetně pokročilejších technik organické syntézy. Díky svým nabytým zkušenostem tak byl rovněž v laboratoři nápomocen studentům nižších ročníků a získal tak cenné zkušenosti v předávání znalostí druhým lidem. Po celou dobu v laboratoři student pracoval cílevědomě a zodpovědně, díky čemuž zvládl úspěšně naplnit stanovené cíle práce. V teoretické části student nejprve představuje materiály známé jako organické pigmenty, dále se věnuje od nich odvozeným polymerům a možnostem jejich přípravy metodou chemické polymerace. V další části je čtenář seznámen s teoretickými základy technik využitých v předkládané práci k charakterizaci připravovaných polymerů; a v závěru teoretické části pak student popisuje uplatnění diskutovaných materiálů v organické fotoelektronice, se zaměřením především na umělou fotosyntézu. V experimentální části student popisuje nejprve přípravu výchozích intermediátů (celkem 7 DPP monomerů s 5 odlišnými alkylovými řetězci), následně dvě rozdílné metody chemické polymerace (Stilleova vs. přímá arylace) a poté syntézu celkem 20 výsledných polymerů za využití přímé arylace. Kromě syntézy samotné student popisuje nejen strukturní charakterizaci polymerů, ale také jejich absorpční spektra a u vybrané série 7 polymerů optoelektrické vlastnosti. U dvou vybraných cílových polymerů byl proveden také pilotní experiment pro generaci vodíku, avšak s negativním výsledkem. Na základě této velmi komplexní práce si tak student významně prohloubil praktické dovednosti v laboratoři organické syntézy pokročilých materiálů a rovněž se seznámil s pokročilými strukturně-charakterizačními metodami v organické syntéze, jako je NMR či GPC, ale i s dalšími diskutovanými technikami. Předkládaná diplomová práce je zpracována srozumitelně, přehledně, je logicky členěna, obsahuje relativně nízký počet překlepů a formálních chyb. Autor práce prokázal schopnost dobře pracovat s odbornou literaturou a sepsat kvalitní text o atraktivní a aktuální problematice. Práce navíc obsahuje celou řadu zajímavých poznatků, bezesporu využitelných v následujícím výzkumu věnovaném popisovaným materiálům, jejich přípravě i využití. Předloženou diplomovou práci doporučuji k obhajobě a na základě její úrovně navrhuji hodnocení výborně / A.

Posudek oponenta

Richtár, Jan

Diplomová práce se zabývá aktuálním a perspektivním tématem materiálů na bázi polymerních derivátů diketopyrrolopyrolů, jejich přípravě, charakterizaci a možné aplikaci v generaci vodíku. Autor jednak pojednává o současném stavu řešené problematiky (organických pigmentů, jejich polymery a syntézy, využití, umělou fotosyntézu), rovněž popisuje praktickou syntézu jejich prekurzorů, série 20 polymerů a jejich charakterizace (strukturní, optoelektronické, generace vodíku). Práce v rozsahu 116 stran je psána v českém jazyce a je členěna logicky a přehledně. Text práce je napsán na dobré úrovni, místy obsahující gramatické chyby či překlepy (spojení „různorodým výtěžky“ – str. 13; „díky nekovalentních interakcí“ – str. 24; „v následcích odstavcích“ – str. 24; dvě věty s počátečními malými písmeny (str. 20, 21). Na více místech práce lze nalézt také nepříliš užívané termíny („alternující vazba“ – str. 12; „sterické problémy“ – str. 13, lépe „sterické bránění“; „výstavba vazeb“– str. 15, lépe „tvorba vazeb“; „sladěná metalační deprotonace“ na str. 18 lépe nahradit pojmem „součinná“; „utlačovala vývoj vodíku“ na str. 37 by bylo lépe nahradit např. pojmem „zhoršovala“; „studie provedla přípravu“ na str. 36 pak spojením „ve studii byla popsána příprava“; „rádiové frekvence (RF) pulsu“ na str. 21 spojením „radiofrekvenčního pulzu“; „kokatalyst“ na str. 32 za „kokatalyzátor“). Autor čerpá z 145 zdrojů převážně primární literatury. Teoretická část práce se zabývá úvodem k organickým pigmentům a jejich polymerům, přípravě cross-crouplingovými reakcemi, metodám charakterizace, využití s konkrétnějším zaměřením na umělou fotosyntézu. Zde autor poskytuje vypovídající vhled k této třídě látek na studiích z literatury. Do textu je zařazeno množství obrázků a schémat, které danou problematiku dobře ilustrují. Některá schémata v teoretické části však nemají jednotnou velikost a formu struktur (např. obr. 6 a 10; 13, 15) Experimentální část se zabývá přípravou derivátů alkylačních činidel, jednotlivých komonomerů a samotných polymerizací jak Stilleho couplingem, tak přímou arylací. Rozsah této části umožňuje dle mého soudu reprodukovat syntézu a rozsah charakterizačních metod rovněž splňuje zavedené standardy. U přípravy derivátů A3 a A5 však navrhuji zmínit, zda se jedná o novou syntetickou metodu, nebo uvést odkaz na literární zdroj. V diskuzi autor jasně shrnuje syntetické aspekty jednotlivých stupňů přípravy, se kterými se potýkal během své práce ať už v oblasti monomerů, tak polymerů. Rovněž je zevrubně diskutována charakterizace polymerů (GPC, NMR, optoelektrické vlastnosti, generace vodíku). I přes uvedené menší nedostatky autor dle mého názoru v předložené práci prokázal schopnost orientovat se, čerpat a interpretovat odborné literární zdroje v teoretické části. Dále v experimentální části a diskuzi ukázal schopnost tyto znalosti aplikovat v organické syntéze jak při návrhu syntetické cesty a jejím experimentálním provedení, za kterým dle počtu cílových molekul stojí spousta práce. Rovněž tak prokázal znalosti při využití moderních analytických metod při purifikaci a charakterizaci jednotlivých sloučenin. Práci doporučuji k obhajobě a hodnotím ji známkou A. K práci mám následující připomínky/dotazy

eVSKP id 156658