JANČÍK, J. Implementace polycyklických nasycených systémů do pokročilých „smart“ molekul využitelných v organické elektronice [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2016.

Posudek vedoucího

Krajčovič, Jozef

Bakalářská práce studenta Jana Jančíka se zabývá poměrně málo probádanou problematikou inkorporace nenasycených polycyklických systémů do „smart“ molekul pro optoelektronické aplikace, což ji posouvá do oblastí prací s vysokou přidanou hodnotou. Cílem bakalářské práce bylo: - vypracování literární rešerše zaměřené na implementaci nasycených polycyklických sloučenin a jejích derivátů do oligomerních a polymerních systémů s aromatickými a heteroaromatickými sloučeninami pro aplikace v organické elektronice. Student se náročné a málo prostudované problematice zhostil zodpovědně, pracoval cílevědomě se zaměřením na vytýčené cíle. Rešeršní část bakalářské práce je zpracovaná přehledně a s logickou návazností jednotlivých kapitol. V teoretické části práce se student zaměřil především na využití adamantanů a jeho derivátů v přípravě pokročilých struktur pro různorodé aplikace v organické elektronice. Jsou zde zdůrazněny hlavní atributy zavedení adamntanových struktur do těchto systémů a jeho zatím málo probádaný potenciální přínos v technologických aplikacích. V experimentální části bakalářské práce je uvedena syntetická cesta přípravy 3-ethyladamanthylthiofenu i jeho mono-bromace do polohy 2-. Připravený intermediát byl následně využit na syntézu bis-thienylfenylenového trimeru pomocí Stilleho kaplinku. Současně byla také studovaná alternativa Stilleho kaplinku s využitím mikrovlnného reaktoru. Všechny intermediáty i cílený produkt jsou nové originální struktury, kdy byly poprvé popsané v impaktovaném časopisu (2016), jako výsledek práce naší laboratoře. Navíc se student musel seznámit i s pokročilými identifikačními metodami v organické syntézy, mezi které bezesporu paří NMR. Tato bakalářská práce je zpracovaná přehledně, na velmi dobré úrovni a poskytuje dobrou představu, využití adamantanoveho skeletu v organických systémech využitelných v různých aplikacích organické elektroniky. Práce je navíc obohacená i experimentální částí, ve které student v multistupňové syntéze připravuje nové deriváty, struktura kterých je identifikována dostupnými spektrálními technikami. Práce bude sloužit jako výborný základ pro následující syntézy a svojí kvalitou jednoznačně převyšuje rámec obecné úrovně bakalářských prací. Předloženou bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a na základě její úrovně ji hodnotím stupněm „výborně“ (A).

Posudek oponenta

Richtár, Jan

Bakalářská práce Jána Jančíka se zabývá implementací polycyklických nasycených systémů do oligomerních a polymerních organických struktur obsahujících aromatické a heteroaromatické sloučeniny pro aplikace v organické elektronice. Jejím hlavním cílem bylo zpracovat literární rešerši na toto téma. Práce v rozsahu 56 stran je psána v jazyce českém a je členěna logicky a přehledně. Text práce je napsán na dobré úrovni, obsahuje minimum překlepů (např. užití „u/ů v několika pasážích nebo Grignarovy namísto Grignardovy na str. 17), místy se vyskytující nepřesnosti v terminologii (např. excitační stavy namísto excitovaných na str. 29, selektivní zachycení aniontu namísto selektivního vázání na str. 20, redukční eliminace namísto reduktivní na str. 35 nebo hydrazin anhydrid namísto hydrátu na str. 26) a také subjektivně rušivé využití cizích slov (slova jako multibarevný či multivrstvý, anglicko-česká kombinace v termínu cross-kaplingová reakce). Oceňuji vysokou kvalitu grafiky, kterou autor názorně doplňuje vysvětlovanou problematiku. Autor v teoretické části čerpá ze 41 zdrojů převážně primární literatury. Teoretická část práce se do hloubky věnuje základnímu derivátu, adamantanu. Autor stručně popisuje vlastnosti a široce pak laboratorní a průmyslové metody přípravy adamantanu, avšak ve druhém případě již nesděluje, z jakých výchozích látek příprava vychází a tím subjektivně ubírá textu na srozumitelnosti. Další část textu v široké míře diskutuje derivatizaci adamantanu, avšak orientace v textu je dle mého názoru pro čtenáře zhoršena nedostatečnou prací s reakčními schématy (absence reakčních podmínek, výtěžků, případně absence schémat popisovaných reakcí vůbec). Dále autor přechází k využití adamantylového skeletu v molekulách pro různé aplikace, převážně pro organickou elektroniku. Musím ocenit, že autor na konkrétních příkladech jasně vysvětluje a srovnává, jak inkorporace adamantanu ovlivňuje fyzikální a chemické vlastnosti těchto molekul. Za částečně rušivé považuji přílišné užívání plných systematických názvů molekul a absenci diskuze tabulky 1 v textu. Absence vysvětlení nomenklatury „in“ a „out“ poloh na str. 27 čtenáři neznalému danou problematiku znemožňuje porozumět diskutovaným změnám optických vlastností v závislosti na poloze alkylového substituentu. Experimentální část se zabývá přípravou nové struktury B/3079 ve čtyřech syntetických krocích. Dle mého názoru autor reprodukovatelným způsobem popisuje do detailu jak přípravu, tak purifikaci jednotlivých sloučenin včetně charakterizace metodami NMR a hmotnostní spektroskopie a elementární analýzy. Oceňuji, že autor provedl v rámci Stilleho couplingu také experimenty využívající mikrovlnný ohřev namísto klasického a že jej hodlá optimalizovat. V diskuzi autor srovnává náročnost syntézy a optické vlastnosti molekuly B/3079 s dnes používanými materiály a naznačuje její slibný potenciál pro uplatnění v organické elektronice. Shrnuta je také syntéza B/3079. V této souvislosti bych měl několik dotazů. Závěr je jasný a výstižný, autor shrnuje výhody inkorporace objemných cyklických nasycených struktur do molekul pro organickou elektroniku. Po detailním naznačení potenciálu trhu s OLED systémy autor představuje možnost využití nové molekuly B/3079 spolu s návrhy na její chemické modifikace. Autor dle mého názoru v předložené práci prokázal schopnost orientovat se, čerpat a interpretovat odborné literární zdroje v teoretické části. V experimentální části a diskuzi ukázal schopnost tyto znalosti aplikovat v organické syntéze jak při návrhu syntetické cesty, jejím provedení, tak při využití moderních analytických metod při purifikaci a charakterizaci jednotlivých sloučenin. Práci doporučuji k obhajobě.

eVSKP id 91352