VESELÝ, D. Syntéza pokročilých intermediátov na báze para-bis (2-thienyl) fenylenu so zabudovaným adamantanovým skeletom. Vplyv intramolekulárnych vodíkových väzieb na fotoizomerizáciu. [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2021.
Posudek vedoucího diplomové práce Student: Bc. Dominik Veselý Vedoucí diplomové práce: doc. Ing. Jozef Krajčovič, Ph.D. Diplomová práce studenta Bc. Dominika Veselého se zabývá aktuální a atraktívní problematikou, využití derivátů adamantanu implementovaných do -konjugovaných fragmentů a syntézou systémů s definovaným typem iminových můstků pro aplikace v organické elektronice a fotonice. Významná přidaná hodnota předkládané diplomové práce je v tom, že studuje v literatuře zatím nepopsanou tématiku. Cílem práce bylo zpracování literární rešerše aktuálního stavu problematiky. Syntéza východiskových intermediátů a finálních produktů včetně jejich charakterizace. Studium efektu substituce adamantanového fragmentu na finální vlastnosti syntetizovaných struktur využitelných pro aplikace v organické elektronice a studium intermolekulárních vodíkových vazeb na fotoisomerisaci. Student se náročné a málo prostudované problematiky zhostil zodpovědně, pracoval cílevědomě se zaměřením na vytýčené cíle. Rešeršní část diplomové práce je zpracovaná přehledně a s logickou návazností jednotlivých kapitol. Experimentální část je zpracovaná přehledně a na vysoké úrovni. Byly studované různé typy cross-kaplingovych reakcí s cílem tvorby nové C-C vazby. Syntéza byla taky soustředěna na využití mikrovlnného reaktoru, jako alternativa ke konvekčním postupům. V rámci syntézy karbonylových fragmentů, byla optimalizovaná syntetická cesta využívající Vilsmeier-Haackovou reakci. V neposlední řadě byla uskutečněná syntéza různých typů iminem přemostěných systémů pro studium fotoisomerizačních procesů. Obrovským přínosem pro studenta je nepochybně zvládnutí pokročilých technik pro strukturální charakterizaci organických molekul, jako i analytických technik sloužících k identifikačním a kvantifikačním účelům (1H a 13C NMR, GC-MS, HPLC) Předkládaná diplomová práce poskytuje náhled k využití málo prostudovaných adamantanových derivátů v aplikaci pro organickou elektroniku. Práce je navíc obohacená i přehlednou a vynikající experimentální části, ve které student pomocí více krokových syntéz připravoval nové deriváty, struktura kterých je identifikována dostupnými spektrálními technikami. Práce bude sloužit jako výborný základ pro následující doktorské studium a svojí kvalitou jednoznačně převyšuje rámec obecné úrovně diplomových prací. Předloženou diplomovou práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení: Výborně/A
| Kritérium | Známka | Body | Slovní hodnocení |
|---|---|---|---|
| Celkový přístup k řešení úkolů | A | ||
| Využívání konzultací při řešení práce | A | ||
| Závěry práce a jejich formulace | A | ||
| Interpretace výsledků, jejich diskuse | A | ||
| Kvalita zpracování výsledků | A | ||
| Využití poznatků z literatury | A | ||
| Studium literatury a její zpracování | A | ||
| Splnění požadavků zadání | A |
Diplomová prácezabývá přípravou derivátů para-bis(2- thienyl)fenylenu s dodecylovým a adamantyl-etylovým postranným řetězcem v poloze 3 iminoskupinou v poloze 2 thiofenového kruhu. Klíčovým krokem přístupu k cílovým sloučeninám jsou reakce vedoucí k vytvoření C-C vazby mezi aromatickými molekulami jako je Kumanda kapling, Stille kapling a Negishiho reakce. Literární údaje o reakčních podmínkách provedení těchto reakcí jsou shrnuty v kapitole 2.2.4. Připravený para-bis(2- thienyl)fenylenu je pak modifikován zavedením formylové skupiny Vilsmaierovou reakcí. Reaktivní formylová skupina pak je převedena na iminoskupinu, čímž se připraví cílové molekuly. Práce je napsaná v rozsahu 82 stran, obsahuje detailně popsané schémata organických reakcí, které dobře demonstrují synthesu derivátů para-bis(2-thienyl)fenylenu. Dále obsahuje 100 citací a přehlednou tabulku zkratek a symbolů i připravených sloučenin. Předložená práce je logicky členěná do 5 kapitol. Pozitívně hodnotím vysokou formální i odbornou úroveň práce, lze ocenit zejména její přehlednost a logickou uspořádanost i způsob interpretace literárních údajů. Autor prokázal erudici v organické synthese laboratorní přípravou 15 derivátů z toho 8 nových dosud nepopsaných sloučenin. Struktura připravených sloučenin byla potvrzena měřením 1H-NMR spekter. Diplomovou práci doporučuji komisi k přijetí.
| Kritérium | Známka | Body | Slovní hodnocení |
|---|---|---|---|
| Splnění požadavků zadání | A | ||
| Logické členění práce | A | ||
| Kvalita zpracování výsledků | A | ||
| Interpretace výsledků, jejich diskuse | B | ||
| Využití literatury a její citace | B | ||
| Úroveň jazykového zpracování | A | ||
| Formální úroveň práce – celkový dojem | A | ||
| Závěry práce a jejich formulace | A |
eVSKP id 131034