SLÁMA, M. Syntéza a charakterizace derivátů vojensky významných látek [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2024.

Posudek vedoucího

Mravcová, Ludmila

Student kombinovaného studia předkládá k obhajobě diplomovou práci na aktuální téma z oblasti identifikace možných bojových látek. Vlastní práce byla prováděna na Vojenskému výzkumnému ústavu. Zpracované téma bylo navrženo samotným studentem a získané výsledky najdou uplatnění při tvorbě databáze pro identifikaci bojových látek. Práci v oblasti syntézy vybraných cílových látek provedl student důkladně, včetně ověření kvality výchozích produktů a návrhu postupů pro syntézu. Problémy, se kterými se setkal, aktivně řešil. Větší úsilí bych ocenila také při zpracování literární rešerše. Z přístupu studenta bylo poznat, že samotná laboratorní práce je mu mnohem bližší. Získané syntetizované směsi sám analyzoval pomocí GC/MS. Výsledky velmi pěkně a důkladně zpracoval, včetně interpretace hmotnostních spekter. V původním plánu diplomové práce bylo změřit i IR spektra získaných směsí a interpretovat je. To bohužel z důvodů neopravitelné poruchy přístroje GC/IR nakonec nebylo vůbec možné. V práci student tedy uvedl jen hmotnostní spektrum, tabulku intenzit významných iontů a spočítané retenční indexy u cílových látek. Student během svojí práce využíval konzultace, ke kterým vždy chodil připravený. Jeho přístup k problematice byl aktivní a konstruktivní. Oceňuji i jeho samostatnost a čas, který experimentální diplomové práci v kombinovaném studiu věnoval. Celkově jsem s přístupem studenta spokojená, k práci přistupovala zodpovědně, proto ji hodnotím stupněm A.

Posudek oponenta

Cigánek, Martin

Předkládaná diplomová práce studenta Michala Slámy pojednává o problematice bojových chemických látek, přípravě prekurzorů pro výrobu těchto látek a jejich následné charakterizaci. Práce je psána v českém jazyce a je standardně členěna na teoretickou a experimentální část, v celkovém rozsahu 78 stran. V teoretické části práce je čtenář seznámen s materiály klasifikovanými jako bojové chemické a nervově paralytické látky, dále s legislativou související s těmito skupinami látek a poslední část je věnována také možnostem analýzy a přípravě vybraných látek příslušících do uvedených skupin, se zaměřením na alkyl alkylfosfonochloridáty. V experimentální části pak student popisuje přípravu 9 vybraných cílových molekul s následnou charakterizací pomocí plynové chromatografie se stanovením hmotnostních spekter a retenčních indexů. Při psaní práce autor čerpal z celkem 63 zdrojů převážně cizojazyčné odborné literatury, kterou řádně cituje, avšak v některých pasážích mám mírné výtky k přehlednosti jejich užití (př. odstavec obsahující mnoho důležitých informací ocitován až na samotném konci několika zdroji – uvítal bych uvedení zdrojů vždy přímo k diskutovaným informacím). Text práce je psán srozumitelně, obsahuje relativně nízký počet překlepů, avšak našly se v něm i hrubé gramatické chyby (př. „Kovátsovi retenční indexy“ [str. 15]; „přibyli fragmenty“ [str. 47]; „naměřené hodnoty se lišili“ [str. 57]). V předkládané práci se nachází také několik formálních či typografických chyb, jako absence odsazení prvního řádku v 2. a dalších odstavcích kapitol; použití některých zkratek bez jakéhokoliv vysvětlení nebo uvedení v seznamu použitých zkratek [kap. 8] – např. zkratka „EI“ [str. 16]; ve schématu 11 [Obr. 20] je v rámci struktury uvedena zkratka Bn, která není nikde v rámci práce vysvětlena; užití pojmu „terciální“ místo „terciární“ alkohol [kap. 5.1.2 str. 33] nebo chybějící jednotky u os grafů v chromatogramech (př. Obrázek 4, 5, atd.). U Tabulky 2 [str. 14] bych pro přehlednost také uvítal pojmenování hodnot ve sloupci a řádku dané tabulky (technika/rok). Dále bych pro snazší orientaci v textu považoval za vhodné uvést zkratky bojových látek již do přehledové tabulky [Tabulka 1, str. 10]; u popisu derivatizace látek pro účel měření plynovou chromatografií [str. 16] bych uvítal uvedení schématu diskutované silylace (na vzorovém příkladu vybrané látky), včetně struktury využívaného činidla BTSFA (v práci uveden pouze systematický název). Přehlednost a orientaci v práci by bezpochyby zlepšilo také označení popisovaných molekul v textu (čísly či písmeny) u alespoň vícekrokových příprav, a tato značení pak uvádět u molekul ve schématech (např. Schéma 11). V předkládané práci se vyskytují také následující obsahové/faktické chyby, které bohužel snižují úroveň práce. V kapitole [4.2.5 Příprava roztoků standardu] student popisuje přípravu OPCW standardů o hmotnostní koncentraci 50 µg/ml, kdy dle popsaného postupu 25 mg od každého standardu doplnil v 50ml odměrné baňce po rysku hexanem. Takovým postupem však získáme hmotnostní koncentraci 10× vyšší, tedy 500 µg/ml. Z toho důvodu tedy i vypočítané koncentrace kontrolních vzorků, kde byly připravené OPCW standardy použity, nejsou správné (uvedených 10 µg/ml). Dále intenzita píku s m/z 127 u látky 9b [Obrázek 25] je výrazně vyšší než intenzita stejného píku u látky 9a [Obrázek 24], jak sám autor práce popisuje na str. 54. Uvedené hodnoty relativních intenzit těchto píků v následujících tabulkách jsou však naprosto totožné [Tabulka 20 a Tabulka 21, hodnota 259]. Jako největší nedostatek předkládané práce pak shledávám velmi strohý úvod [kap. 1] a celkově poměrně chaotickou a koncepčně i náplní slabě pojatou teoretickou část, kde student dle mého názoru dosti proplýtval vysoký potenciál velmi atraktivního a zajímavého tématu. Rovněž kapitola závěr [kap. 6] si jistě zasloužila více komplexní zhodnocení odvedené práce. I přes uvedené nedostatky však předložená diplomová práce splňuje zadání, autor prokázal schopnost dobře pracovat s odbornou literaturou a sepsat závěrečnou práci o atraktivní problematice. V experimentální části autor prokázal praktickou dovednost v chemické laboratoři a také znalost důležitých analytických metod, jakými jsou plynová chromatografie a hmotnostní spektrometrie. Práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení velmi dobře / B.

eVSKP id 156654