ŠÍPEK, J. Nové deriváty diketopyrrolo[2,3-f]indolu (DPI) pro organickou elektroniku [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2023.

Posudek vedoucího

Cigánek, Martin

Bakalářská práce studenta Jiřího Šípka pojednává o atraktivní problematice nových derivátů na bázi diketopyrrolo[2,3-f]indolu (DPI), uplatnitelných v oblastech organické elektroniky. Cílem bakalářské práce bylo vypracování literární rešerše pro zvolenou problematiku se zaměřením na syntetické přístupy tvorby DPI skeletu, možnosti jeho následné derivatizace a uplatnění derivátů na bázi DPI v oblastech organické elektroniky. V experimentální části práce pak byla cílem příprava samotného základního skeletu DPI a také série 3 finálních produktů substituovaných třemi různými alkylovými řetězci. Student započal svoji práci na zvoleném tématu v průběhu čtvrtého semestru bakalářského studia a po celou dobu vykazoval zájem a snahu se v dané oblasti učit novým věcem, a to jak po teoretické, tak praktické stránce. Pracoval cílevědomě a zodpovědně, výsledkem čehož bylo úspěšné naplnění stanovených cílů. V teoretické části student nejprve představuje oblast organické elektroniky, definuje materiály známé jako organické polovodiče a také ve stručnosti představuje zařízení typická pro oblast organické elektroniky. Následně je čtenáři představena oblast vysoce-výkonných organických pigmentů, nacházejících uplatnění v dané oblasti a nejvíce pozornosti je věnováno derivátům DPI, a to jak z pohledu syntézy samotného DPI skeletu, tak jeho modifikacím a možnostem uplatnění výsledných derivátů v oblasti organické elektroniky. V experimentální části pak student nejprve popisuje tříkrokovou syntézu základního fenylového derivátu DPI, na kterou navazuje jeho následná alkylace, kdy byly připraveny 3 finální produkty, z nichž se ve 2 případech jedná o nové, dosud nepopsané molekuly. Student si tak osvojil praktické dovednosti v laboratoři organické syntézy pokročilých materiálů a rovněž se seznámil s pokročilými strukturně-charakterizačními metodami v organické syntéze, jako je NMR. Předkládaná bakalářská práce je zpracována srozumitelně, přehledně, s minimem překlepů a formálních chyb, kdy autor prokázal schopnost dobře pracovat s odbornou literaturou a sepsat kvalitní text o atraktivní a aktuální problematice. Navíc díky širokým možnostem další derivatizace DPI skeletu experimentální část této bakalářské práce představuje výborný základ pro následující diplomovou práci. Předloženou bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a na základě její úrovně navrhuji hodnocení výborně / A.

Posudek oponenta

Richtár, Jan

Bakalářská práce se zabývá aktuálním a perspektivním tématem materiálů na bázi diketopyrroloindolů, jejich přípravě a možné aplikaci. Autor jednak pojednává o současném stavu řešené problematiky (organické elektroniky, polovodičů, diketopyrroloindolů, jeho derivátů a jejich syntézy), rovněž prakticky popisuje syntézu fenylového DPI a jeho alkylovaných derivátů. Práce v rozsahu 44 stran je psána v českém jazyce a je členěna logicky a přehledně. Text práce je napsán na dobré úrovni, místy však obsahující gramatické chyby či překlepy (chybějící čárky v některých souvětích podřadných – str. 7, 8, 22 aj.; mezera za tečkou ve spojení „21. století“ v úvodu a závěru; anglické vyjádření množného čísla u zkratek „OFETs“, „OCPs“; nevyskloňované substantivum „tabulka“ v textu na str. 31, 33; „vzdálenost“ namísto „vzdálenosti“ – str. 32; „jedním“ namísto „jedněm“ – str. 12). Na různých místech práce lze nalézt také nepříliš užívané termíny („nositel náboje“ je lépe nahradit spojením „nosič náboje“ – str. 8; „odstupující částice“ nahradit „odstupující skupinou“ – str. 16; „tuhá“ lze zaměnit za „rigidní“ – str. 18; „p-orbitální překrývání“ může autor nahradit spojením „p-orbitalový překryv“; „heteroatomy dusíku“ za „atomy dusíku“ – str. 31). Schémata organických struktur v teoretické části nemají v některých případech zcela jednotný styl, avšak je nutno ocenit množství grafických příkladů, kterými autor názorně doplňuje vysvětlovanou problematiku. Autor čerpá z 50 zdrojů převážně primární literatury, a to impaktovaných zahraničních odborných periodik, což je nutno vyzdvihnout. Teoretická část práce se zabývá úvodem do organické elektroniky, teorií energetických přechodů v organických materiálech, organických polovodičů. Uvádí čtenáře do jejich vybraných aplikací, teorie organických vodivých „malých“ molekul a polymerů. Následně již přechází k vysoce-výkonným organickým pigmentům a barvivům – a derivátům DPI. Autor popisuje problematiku stěžejní pro materiály, jejichž syntézu dále popisuje. Syntetické kapitoly pokrývají celou škálu metodik, jakými lze DPI modifikovat s cílem pozměnit jejich vlastnosti (optické, elektrické, rozpustnost, organizaci v pevné fázi) a čtenář je tak dobře uveden do řešené problematiky. Autorovi bych však navrhnul, aby sjednotil umístění odkazů na literaturu v textu a v případě více citací k jedné pasáži je spojil do jednoho páru závorek. Rovněž bych přeformuloval některá spojení v textu (např. „…růstu světelných diod…“ na str. 11, „… Toto zjištění bylo odměněno…“ na str. 12, „… valenčního a vodivého pásma…“ na str. 9). Experimentální část se nejdříve zabývá přípravou výchozího derivátu DPI V/36 v třístupňové sekvenci, na kterou navazují alkylační reakce s cílem připravit 3 alkylované deriváty DPI. Dle mého názoru autor reprodukovatelným způsobem popisuje do detailu jak přípravu, tak purifikaci jednotlivých sloučenin včetně charakterizace bodem tání a metodami TLC a NMR. V diskuzi autor stručně a jasně shrnuje syntetické aspekty jednotlivých stupňů přípravy, se kterými se potýkal během své práce a diskutuje také potenciální přínos provedených syntetických modifikací pro funkčnost připravených materiálů. Závěrem je nastíněn potenciál a inovativnost daných materiálů pro aplikace např. v organických tenkovrstvých tranzistorech či solárních článcích. Je rovněž diskutován záměr pro další syntetické modifikace a přípravu thiofenového analogu DPI. Autor dle mého názoru v předložené práci prokázal schopnost orientovat se, čerpat a interpretovat odborné literární zdroje v teoretické části. V experimentální části a diskuzi ukázal schopnost tyto znalosti aplikovat v organické syntéze jak při návrhu syntetické cesty a jejím experimentálním provedení, tak při využití moderních analytických metod při purifikaci a charakterizaci jednotlivých sloučenin. Práci doporučuji k obhajobě a hodnotím ji známkou A.

eVSKP id 148115