ŠVARCOVÁ, N. Bio-inspirované organické materiály pro fotodynamickou terapii [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2023.

Posudek vedoucího

Krajčovič, Jozef

Bakalářská práce studentky, Nikol Švarcové se zabývá aplikací bio-inspirovaných organických molekul pro využití ve fotodynamické terapii. Jedná se o atraktívní téma s potenciálním využitím v medicíně. Cíle bakalářské práce byly: A. sepsat literární rešerši pojednávající o využití bio-inspirovaných organických molekul pro fotodynamickou terapii B. zahájit syntézu základních prekurzorů a identifikovat syntetizované molekuly pomocí strukturních charakterizačních technik Studentka od svého začátku práce na dané problematice, která se datuje, na třetí semestr jejího studia vykazovala zájem a ochotu v nabývání nových poznatku jak po stránce teoretické, tak i praktické. Pracovala na dané problematice zodpovědně, cílevědomě se zaměřením na vytýčené cíle. Rešeršní část bakalářské práce je zpracovaná přehledně a s logickou návazností jednotlivých kapitol. V experimentální části bakalářské práce je verifikován syntetický přístup syntézy klíčových intermediátů jak na báze uracilu, tak i na báze acenafténových derivátů, byly také započaté jednotlivé derivatizační reakce základních stavebních bloků pro další syntetické možnosti, kterým se studentka bude věnovat dál, během navazujícího studia. Navíc se studentka musela seznámit i s pokročilými identifikačními metodami v organické syntézy jako např. NMR. Tato bakalářská práce je zpracovaná přehledně a poskytuje velmi dobrou představu o využití bio-inspirovaných organických molekul ve fotodynamické terapii. Práce svým zaměřením poskytuje platformu pro nový výzkum v atraktivních oblastech medicíny. Předloženou bakalářskou práci doporučuji k obhajobě a hodnotím stupněm „výborně“ (A).

Posudek oponenta

Cigánek, Martin

Předkládaná bakalářská práce studentky Nikol Švarcové pojednává o atraktivní problematice využití nových typů fotosensitizérů pro aplikaci v oblasti fotodynamické terapie. Práce je psána v českém jazyce a je standardně členěna na teoretickou a experimentální část, v celkovém rozsahu 52 stran (včetně příloh). V teoretické části práce je čtenář seznámen s léčebnou metodou fotodynamická terapie, mechanismem jejího účinku a také s jejími výhodami i limitacemi. Následně jsou představeny materiály známé jako fotosensitizéry, u nichž je diskutována především jejich funkcionalita v oblasti fotodynamické terapie a také možnosti jejich přípravy. V experimentální části pak studentka popisuje přípravu 2 klíčových prekurzorů pro syntézu cílového fotosensitizeru, který se však v rámci předkládané práce nestihlo připravit. Text práce je psán srozumitelně, s poměrně nízkým výskytem překlepů a gramatických chyb (př. str. 32, ods. 1: mechanismes; str. 32, ods. 1: acentaftenu). Rád bych vyzdvihnul, že autorka práce čerpala ze 78 zdrojů cizojazyčné odborné literatury, které řádně a přehledně cituje v uvedeném textu – v rámci bakalářské práce se rozhodně jedná o nadstandardní počin. Bohužel se ale v práci vyskytují také typografické a formální chyby, které snižují celkovou úroveň práce. Mezi konkrétní výtky paří užívané těžkopádné formulace, mnohdy nedávající příliš smysl (př. str. 15, ods. 4 – „interakci intramolekulárních vodíkových můstků“); nejednotné užívání klíčového slova práce fotosensitizér (41× uvedeno fotosensitizér; 8× uvedeno fotosenzitizér); neodsazené odstavce v kapitolách (od 2. dále); osamocená písmena na koncích řádků; absence odkazů na příslušné obrázky diskutované v textu práce. K obsahové stránce z odborného hlediska bych měl k předkládané bakalářské práci také několik menších či větších výhrad. Např. v teoretické části práce u popisu syntézy klíčových prekurzorů (kapitola 2.1.6, obrázky 9 a 10) nevidím důvod k uvedení schémat formou retrosyntetické analýzy, jak autorka v daných obrázcích učinila. Vzhledem k informacím z literatury a v textu popsaným jednotlivým syntetickým stupňům (včetně použití konkrétních činidel a podmínek) by mi přišlo mnohem vhodnější a snazší pro orientaci do daných obrázků uvést souhrnnou syntetickou cestu (od výchozí látky až po cílový prekurzor), včetně uvedení konkrétních činidel a podmínek reakce (diskutovaných v textu) nad/pod reakčními šipkami. Dále u syntézy meziproduktu 5 dvěma různými syntetickými přístupy bych z důvodu přehlednosti velmi uvítal ve schématech (1 a 2, str. 20) uvedení výchozích látek 12 a 13 formou strukturního vzorce a nikoli pouze formou čísel molekul. Stejná výtka platí pro syntézu molekuly 8 (schéma 9, str. 26) a výchozí látku butylamin (6). U přípravy meziproduktu 4 v prostředí sodíku (schéma 3) není v příslušném schématu vůbec uvedena klíčová výchozí látka v podobě ethyl-2-kyanoacetátu, zmíněného v popisu experimentu. Dále jako poměrně zásadní výhradu shledávám často se opakující stejné informace a formulace (př. str. 29, ods. 4: „…její identita byla potvrzena změřením bodu tání … Produkt 5 byl identifikován změřením bodu tání.“; nebo str. 32, ods. 1: Friedel-Craftsova acylace …); a také skutečnost, že spousta informací v kapitole 4 Výsledky a diskuze (zejména popis provedení experimentu, průběh reakce, změny reakční směsi atd.) je zbytečně dublována s popisem experimentů v kapitole 3 Experimentální část. Poslední má vážnější výtka směřuje ke skutečnosti, že identifikaci připravených meziproduktů 6, 4 a 2 pouze změřením bodu tání nepovažuji pro účel bakalářské práce za dostatečné (navíc např. u cílového prekurzoru 2 se stanovená teplota liší od popsané v literatuře o téměř 45 °C). I přes uvedené nedostatky však předložená bakalářská práce splňuje zadání, autorka prokázala schopnost dobře pracovat s odbornou literaturou a sepsat kvalitní text o atraktivní a aktuální problematice. V experimentální části autorka prokázala praktickou dovednost v chemické laboratoři, kdy připravila celkem 8 meziproduktů. Práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení velmi dobře / B.

eVSKP id 148043