IVANOVÁ, L. Syntéza rozpustných prírodou inšpirovaných N, N-alkylovaných riboflavínových derivátov, štúdium efektu alkylových skupín [online]. Brno: Vysoké učení technické v Brně. Fakulta chemická. 2021.

Posudek vedoucího

Krajčovič, Jozef

Posudek vedoucího diplomové práce Student: Bc. Lucia Ivanová Vedoucí diplomové práce: doc. Ing. Jozef Krajčovič, Ph.D. Diplomová práce studentky Bc. Lucie Ivanovej se zabývá atraktívní problematikou, využití rozpustných přírodou inspirovaných N,N-alkylovaných riboflavínových derivátů v aplikaci pro organickou bio-elektroniku. Jedná se o původní práci, ve které studentka syntetizovala a následně studovala vlastnosti nově připravených flavínových derivátů, výsledkem čehož je i publikace v impaktovaném periodiku, kde je studentka uvedená jako druhý autor (Molecules 2021, 26, 27). Cílem práce bylo zpracování literární rešerše aktuálního stavu problematiky, syntéza východiskových intermediátů, ověření syntetických přístupů k syntéze -diketonů a syntéza finálních produktů včetně jejich charakterizace a studium vlastností, nově syntetizovaných N,N-alkylovaných riboflavínových derivátů. Studentka od prvního kontaktu s laboratoří a literárním zdrojem vykazovala nadšení a entuziasmus pro vědu a všechny výzvy s tím spojené. Pracovala se zájmem a ochotou učit se nové techniky jak instrumentální, tak laboratorní praxe. K výraznému osobnímu a odbornému rozvoji Lucie Ivanové přispěla také zahraniční stáž v celkové délce 6 měsíců na Linz Institute for Organic Solar Cells (LIOS) na Johannes Kepler University (JKU) v Rakousku ve skupině vysoce erudovaného prof. Sariciftciho, který je jedním s nejvíce citovaných vědců v oboru Material Science. Studentka se účastnila jak tuzemských tak mezinárodních konferencí, kde prezentovala výsledky vědecko-výzkumní práce. V roce 2019 získala čestnou cenu za nejlepší poster na mezinárodní konferenci Nanocon a také byla oceněna za nejlepší příspěvek v sekci Bc. a Mgr. Studentů na konferenci Chemie je život v 2019. Celkově hodnotím výsledky studenty dosažené v rámci diplomové práce za vysoce hodnotné, originální a dále využitelné. Oceňuji taky systematický přístup studentky k řešení vytyčených úkolů a její pracovitost. Diplomová práce bude sloužit jako výborný základ pro následující doktorské studium. Předloženou diplomovou práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení: Výborně/A

Posudek oponenta

Maier,, Lukáš

Práce je napsána velmi pečlivě, srozumitelně a s téměř žádnými chybami. Teoretické části nelze nic vytknout. K experimentální části/diskusi mám však jisté výhrady, připomínky či dotazy např.: str. 23: "(Bruker, Billerica, MA, USA)" by mělo být nahrazeno (Bruker, Biospin GMBH, Germany); "tdd (dublet tripletu dubletu) by mělo být nahrazeno triplet dubletu dubletu" str. 25 "i-PrOBPin" i-Pr by mělo být kurzívou. str. 27 - Jakou roli měl přídavek HCl do reakční směsi? K bromaci látky 3 pomocí NBS mám následující dotazy: Uvažovali jste o použití standardních rozpouštědel pro tento typ reakce např. DMF, acetonitril? Je poněkud překvapivé, že volba počátečních podmínek zahrnovala směs dvou rozpouštědel. Potenciální komplikace s radikálovou bromací je bez fotochemické aktivace, či přítomnosti radikálového iniciátoru dle mého názoru velmi málo pravděpodobná. str. 37 - n-BuLi - n by mělo být kurzívou. str. 38 - …"limitného reagentu 3" - správně by mělo být 5. str. 40 - TIPSa není standardně používaná zratka pro TIPS-acetylen str. 43 - Příprava klíčového intermediátu 2 nemá v experimentální části popsanou experimentální proceduru. Jak byl experiment prováděn? Z textu v diskusi vyplývá, že byly reagenty smíchány dohromady a přidáno n-BuLi. Pokud tomu tak skutečně bylo, není překvapivé, že požadovaná reakce neproběhla, protože n-BuLi je poměrně dobrý nukleofil schopný reakce s Weinrebovým amidem. Neuvažovali jste o použití hořečnatého reagentu místo lithné sloučeniny? Dle literatury jsou výtěžky s Grignardovými reagenty výrazně vyšší. Za největší nedostatek diplomové práce osobně považuji absenci NMR spekter v grafické podobě. Domnívám se, že přiložení NMR spekter je naprosto standardní součástí všech vědeckých prací, které zahrnují syntézu chemických látek. Nemohu tedy hodnotit čistotu připravených látek či jejich strukturní identitu. Výše uvedené komentáře nesnižují mé celkové hodnocení, ale měly by vést k případnému zlepšení prezentace vědeckých výsledků v dalších fázích studentské/vědecké kariéry studentky.

eVSKP id 131039